Jimmy Joe Maher

보스턴에서 이탈리아 갱을 수사하던 FBI 요원 존 코널리(조엘 에저턴)는 보스턴의 갱단 윈터 힐의 두목 제임스 벌저(조니 뎁)에게 손을 내민다. 제임스가 제안을 받아들이자 존은 범죄를 저지르지 않겠다는 조건을 내걸고 그를 보호해주지만, 제임스의 범죄 행각은 그칠 줄 모르는데...

범죄마저 대물림 되는 미국 최대 범죄도시 보스턴. 전직 아이스하키 선수였지만 지금은 막노동꾼으로 보이는 더그(벤 애플렉)의 진짜 본업은 은행 강도다. 실패를 모르는 최고 은행 강도단의 리더 더그는 우연히 자신이 인질로 잡았던 여자를 사랑하게 된다. 그녀를 사랑하게 되면서 더그는 보스턴을 벗어나 새로운 삶을 꿈꾸지만, 죽음이 아니고서는 절대 보스턴을 떠날 수 없다는 조직의 수칙이 그를 얽맨다. 결국 그는 거액이 걸린 마지막 한탕을 앞두고 조직에 대한 배신, 그리고 FBI까지 얽힌 피할 수 없는 전쟁을 선포하는데...