Boot Shop Owner
Whitey Bulger (Johnny Depp), irmão de um senador dos Estados Unidos, foi um dos criminosos mais famosos da história do sul de Boston. Ele começou a trabalhar como informante do FBI para derrubar uma família de mafiosos, mas foi traído pela agência, tornando-se um dos homens mais procurados do país. Baseado em uma história real.
Inside Man at Fenway
Doug MacRay é o líder de um grupo de ladrões. Um dia, ao realizar um assalto, seu parceiro James faz Claire Keesey refém para facilitar a fuga do grupo, libertando-a logo em seguida. Sabendo que a jovem está traumatizada, Doug se aproxima dela e os dois se apaixonam. Doug tenta abandonar a vida de crimes, mas é forçado a continuar cometendo assaltos.