트랜스젠더이며 열정적인 왁킹 댄서인 신명은 거액의 상금이 걸린 댄스 배틀에서 우승하여 성전환 수술을 하려 하지만 2등에 그치고 만다. 바로 그날 전통 농악의 명인이었던 아버지가 운명하셨다는 소식을 접한다. 아버지의 49재 추모 굿을 올려 주면 유산을 상속받게 된다는 말에 신명은 고향 마을로 돌아오지만 각종 오해와 사건이 그녀를 기다리고 있다.
“난 아무나가 아니야, 그리고 차원도 아주 높아!” 타고난 음악적 감각으로 한국의 지미 핸드릭스를 꿈꾸는 한철. 그러나 ‘중2병’에 걸려 답도 없다. 음악만이 자신을 구원할 진리로 여기며, 스쿨록밴드에 가입하려고 하지만 후진 통기타로는 스피릿이 부족하다며 퇴짜를 맞는다. 오백 만원짜리 일렉기타로 스피릿을 채우기 위해 엄마에게 떼쓰는 한철 “아들 꿈이래잖아! 그깟 기타 하나 못 사주는 게 엄마야!” “오백 만원? 오백 같은 소리하고 있네. 너한테 들어가는 돈이 얼만데!” 보미는 아들 한철의 요구에 뒷목을 잡는다. 자식이 웬수다 웬수! 어른들 말씀에 자식한테 정주지 말라더니, 그 말이 딱이다. 그러나 중2병에 걸린 아들에게 회초리도 먹히지 않는다. 전직 태권도 선수였던 보미는 오백 만원 기타를 걸고 아들에게 결투를 신청한다! “쫄리면 빠지시던가, 아니면 너 기권으로 안다.”
여기 서로 죽고 못사는, 하지만 달라도 너무 다른 죽마고우 세 친구가 있다. ‘뒷돈’ 벌기로는 경찰이 최고라는 어머니의 뜻을 받들어 파출소 소장이 된 백일권(김수로)은 더 이상 뒷돈이 통하지 않는 민주화 세상이 도래하자 범죄심리학 석사 과정을 밟기 위해 미국 유학길에 오른다. 돌연 귀국한 그의 유일한 목표는 한달 안에 빌딩 두 채 가진 최고의 신부감을 골라 미국으로 돌아가는 것! 한때 절절했던 연애에 실패하고 아프리카 외교관을 향한 꿈까지 포기해야 했던 태영(강성진)은 허구헌날 어설픈 자살소동을 벌이는 영어 보습학원의 강사이자 과격한 로맨티스트다. 첫사랑이었던 중학교 영어선생님의 이름이자, 대학시절 우연히 맺은 에로틱한 인연(?)으로 ‘제니퍼’란 이름을 가진 여자에 대한 환상을 서른 넘도록 간직한 성훈(김진수)은 오직 영어특기 하나로 프로농구 용병 통역사가 된 순정파. 세 친구 인생 최고의 그녀가 나타났다! 과연, 누가 그녀의 마음을 차지하게 될 것인가? 그러던 어느날, 일권은 연우란 여자와 맞선을 보게 되고 세 남자의 과거를 모두 공유한 듯한 완벽한 그녀의 등장은 세 남자의 마음에 일생일대의 불을 지른다. 이제 결혼적령기를 앞둔, 사랑에 대해 너무나 다른 방식을 가진 세 친구와 모든 걸 다 갖춘 듯이 보이는 연우라는 한 여자. 이제 세 남자 사이의 우정은 서서히 금이 가기 시작하고 각자의 표현방식으로 연우에게 고백을 시도한다. 그들이 꿈꾸는 사랑은 어떤 사랑이며 과연 연우는 세 친구 중 누구의 마음을 받아들이게 될까?
세상은 언제나 원리 원칙대로 돌아간다고 굳게 믿는 학원 강사 정석(이정헌 분). 융통성 없는 고지식함 때문에 학원에서 퇴출을 당하고, 모아놓은 돈 마저 동생 녀석의 말만 믿고 주식을 했다가 다 날려버린다. 최고로 잘 나가는 성 상담가 아내를 둔 정석의 입지는 점점 좁아만 가는데.. 그러던 어느 날, 돈을 날린 동생 녀석이 미안한 마음에 성인용품 판매사업을 할 수 있는 기반을 마련해준다. 고민하던 정석은, 우연히 알게 된 상만(김진수 분)과 초롱(문원주 분)에게 함께 동업을 제안하고, 세 명의 엽기 발랄한 성인용품 판매기가 시작되는데…
시대적 배경은 1930년대 말엽인 일제 강점기. 종로통을 장악하고 있던 김두한은 자신의 영역을 넘보던 일본인 하야시와의 대결에서 승리한다. 하지만 김두한은 사랑하던 여인(송채환)을 하야시파의 오른팔 김동회에게 빼앗긴다. 괴로워하던 두한은 일본장교와 싸움을 벌여 헌병대 취조실로 끌려간다. 채환은 두한을 구하려고 헌병대장에게 몸을 허락하고 자취를 감춘다. 한편, 김두한을 짝사랑하던 일본기녀 세쪼꼬는 두한에게 하야시파의 습격계획을 알려준다. 조선상권을 지키려는 두한과 하야시는 종로에서 일대격전을 벌인다. 헌병을 가격하고 도망하는 두한을 구하기 위해 종로상인들은 힘을 합해 헌병을 막는데...
