불법 도박장을 운영하던 세스는 아버지에게 들켜 문을 닫는다. 언제나 성공한 아버지밑에서 인정 받지 못한 터라 성공에 대한 야망을 꿈꾸던 중 친구의 소개로 J.T. 마를린이라는 불법 증권거래회사에 들어간다. 이 회사는 그야말로 꿈과 같은 환경으로 고급차와 고가의 아파트를 소유한 동료들의 모습은 자신이 바라던 바로 그 것이었다. 마침 카리스마가 넘치는 증권 브로커 짐 등의 훈련을 통해 주식중개에 큰 성공을 거둔 세스는 부의 길에 들어서게 되지만, 그것은 또 다른 함정의 시작이었는데...
18년 후, 밴드 멤버들이 각자의 삶을 영위하고 있다. 대니는 클럽을 열려하고 보험 세일즈맨 로리(Rory: 토니 거마 분)는 전직 모델과 데이트 중이며, 밋치(Mitch: 크렉 비엘코 분)는 밴드를 절대 포기 못하는 발치료 전문의이다. 질은 결혼식에서 이들이 재결성하는 계기를 만들고, 그룹 서버번스(The Suburbans)는 열망하는 관중들을 위해 공연하게 된다. 한편, 결혼식 하객 중 젊고 매력있는 뮤직레코드사 이사인 케이트(Cate: 제니퍼 러브 휴이트 분)가 공연 후 그들의 기념앨범과 비디오제작에 대해 접촉을 하고, 그들은 명성과 부를 다시 경험할 수 있는 기회를 맞이하는데...
정신과 의사인 루시(사라 제시카 파커 분)는 서른 번째 생일을 한달 앞두고 있다. 루시는 가장 친한 친구이자 현재 같은 아파트에 살고 있는 조(에릭 쉐퍼 분)와 서른 번째 생일을 맞이할 때까지 사랑을 찾지 못하면 브룩클린 다리에서 뛰어 내리기로 한다. 물론 농담 반 진단 반으로 하는 말이었다. 두 사람은 아파트 한쪽벽에 매달 달력을 그려놓고 하루 하루를 지워나간다. 조는 바로 옆집에 사는 매력적인 제인(엘르 맥퍼슨 분)을 몇년간 지켜보며 짝사랑하고 있지만 말 한마디 건네지 못한다. 보다 못한 루시가 그를 돕기 위해 나선다. 파티를 열어 제인을 초대한 것이었다. 조는 섹시하게 보이기 위해 선텐을 하다 얼굴을 빨갛게 태우는 등 한바탕 난리를 피운다. 드디어 제인과 대면하게 된 조. 제인도 그에게 호감을 느끼고 있었다. 한편 루시는 그 파티에서 촉망받는 화가 뷰익(벤 스틸러 분)을 만난다. 루시에게 반한 그는 적극적으로 그녀에게 다가선다. 처음엔 워낙 독특한 뷰익을 잘 이해하지 못했지만 루시도 점차 그에게 호감을 느낀다. 각각 데이트를 즐기는 두사람. 조는 그렇게도 원하던 제인과 특별한 사이가 됐지만 붜가 허전함을 느낀다. 그리고 루시가 뷰익을 만나는 횟수가 늘어나자 꼬치꼬치 캐묻기 시작한다. 그들은 서로를 친구라는 이름으로 묶어 놓고 있었지만 이미 오래전부터 둘은 친구가 아니었다. 단지 두사람 모두 깨닫지 못하고 있었을 뿐이다. 서로 사랑하고 있었다는 것을...
Two Manhattan slackers want to make a movie about their lives. One drives a cab, the other tends bar; neither has a clue how to make a movie. Things look up when real-life actors Phoebe Cates and Martha Plimpton agree to star in the project.
