Seth Davis (Giovanni Ribisi) um jovem trambiqueiro que montou um pequeno cassino em seu apartamento e possui dois sonhos na vida: ganhar seu primeiro milhão de dólares e conquistar o respeito do pai, um importante juiz federal. Para isso, ele tenta deixar de lado sua vida ilegal e sai em busca de um emprego de verdade. Consegue uma vaga numa empresa que promete transformar seus empregados em milionários. Mas a felicidade dura pouco, pois logo Seth descobre que existe algo de na empresa.
Jennifer Love Hewitt é uma poderosa executiva da indústria musical, determinada a patrocinar a volta da banda The Suburbans, seu grupo favorito dos anos 80. De repente, quatro caras normais têm a possibilidade de reviver os quinze minutos de fama que perderam anos atrás. Quando a fantasia do estrelato é substituída pela realidade humilhante das entrevistas para a MTV, por um vídeo-clip horroroso e a impossibilidade de mostrar seu talento... eles devem escolher entre ir fundo e garantir o sucesso, ou desistir de tudo.
Joe e Lucy dividem um apartamento e são ótimos amigos. Ele tem fixação em sua linda vizinha e Lucy por sua vez, procurando a companhia ideal, se envolve com um artista de vanguarda. Na prática a vida amorosa deles é um fracasso, assim fazem um "pacto de morte", que se não estiverem realmente envolvidos em um mês ambos devem pular juntos da Ponte do Brooklyn.
Two Manhattan slackers want to make a movie about their lives. One drives a cab, the other tends bar; neither has a clue how to make a movie. Things look up when real-life actors Phoebe Cates and Martha Plimpton agree to star in the project.
