결혼하지 않고 하루하루를 즐기며 살아가는 찰리와 사랑에 실패한 경험을 가지고 있는 이혼남 댄은 둘도 없는 친구이자, 사업파트너로 일본회사와의 중요한 비즈니스를 진행 중이다. 그러던 어느 날, 7년 만에 고향에 돌아온 댄의 전부인 빅키가 댄에게, 그녀와 댄 사이에 7살 된 쌍둥이 남매 재크와 에밀리가 있음을 밝힌다. 빅키가 사회운동 문제로 2주간 감옥에 가게 된 사연을 듣게 된 댄은 자기가 그동안 두 아이를 돌보겠다고 이야기한다. 하지만 댄이 사는 빌라에는 어린이의 입주가 금지되어있어, 댄과 아이들은 찰리의 집에서 동거에 들어간다. 이 갑작스러운 공동생활로 각가지 소동이 잇따르는 가운데, 찰리와 댄은 인생에서 진짜로 중요한 것이 무엇인지를 깨달아가는데…
전력발전소에서 감전사고를 당하게 된 제리(잭 블랙 분)는 우연히 친구인 마이크(모스 데프 분)가 일하는 비디오 가게에 들렀다가 자력으로 인해 모든 테이프들을 지워버리고 만다. 주인에게 이를 들키지 않기 위해 한 편 두 편 고객이 원하는 영화들을 맞춤식으로 직접 제작, 촬영, 연기하게 되면서 이들은 일약 스타가 되는데…
Charlie thinks he's met the perfect woman, but in order to be with her, he must first get past her dog. Just when he thinks all is lost, he realizes that he loves the dog too! Now he must do everything he can to keep them both.
The lives of a lawyer, an actuary, a housecleaner, a professor, and the people around them intersect as they ponder order and happiness in the face of life's cold unpredictability.