Charlie (John Travolta) e Dan (Robin Williams) são amigos de longa data, que possuem uma empresa de marketing esportivo. Eles estão prestes a fechar o negócio de suas vidas com uma empresa japonesa, comandada por Yoshiro Nishamura (Sab Shimono). Um dia, Dan recebe uma carta de Vicki (Kelly Preston), dizendo que deseja encontrá-lo. Ela se casou com Dan anos atrás, mas o matrimônio durou apenas um dia pois estavam bêbados quando a cerimônia foi realizada. Desde então perderam contato, apesar de Dan ainda gostar dela. Ele se prepara para o encontro, sem imaginar o que está por vir: Vicki está prestes a ser detida em uma penitenciária por duas semanas e deseja apresentar a Dan os filhos que fizeram naquela única noite, Zach (Conner Rayburn) e Emily (Ella Bleu Travolta).
Jerry (Jack Black) trabalha em um ferro-velho e decide sabotar a usina elétrica da cidade, pois acha que ela está derretendo seu cérebro. No entanto, seu plano dá errado e ele acaba sendo magnetizado. Assim, quando vai procurar ajuda na locadora de vídeo onde seu melhor amigo trabalha, Jerry destrói todos os filmes disponíveis. Para não perderem uma leal cliente da loja, uma senhora idosa com sinais de demência, os dois decidem recriar diversos dos filmes destruídos, como O Rei Leão, De Volta Para o Futuro, Os Caça-Fantasmas e RoboCop.
Quando Charlie conheceu Daphne, ele na verdade conheceu a mulher dos seus sonhos. O que ele não imaginava era que teria que travar uma batalha com Babydoll, o cachorrinho da jovem, para conquistar seu coração. Mas nada é por acaso e quando ele se vê perdendo a batalha para o cão, algo inesperado e inexplicável acontece. Charlie percebe que ele adora o cachorrinho e que a mulher dos seus sonhos, não é lá tão perfeita assim. Agora esse cara terá que fazer milagres para manter o relacionamento com a nada convencional Daphne se quiser continuar convivendo com o melhor amigo do homem, Babydoll. O bicho vai pegar, afinal ninguém disse que seria fácil.
Algumas pessoas, tão diferentes nos mais diversos aspectos da vida, têm algo em comum: buscam a felicidade. Um professor de física decide mudar de vida; Um jovem advogado põe sua carreira a perder por um ato inconsequente; uma esposa sofre com as traições do marido; um gerente de uma seguradora quer vingar-se de uma colega de trabalho; uma mulher espera um milagre. Estas pessoas refletem sobre como podem alcançar a felicidade.
