천재적인 극작가이자, 시인인 오스카 와일드의 생애를 다룬 영화. 오스카 와일드의 연인역을 맡은 주드 로를 비롯해 올랜드 블룸의 색다른 모습도 볼 수 있다. 1883년 아일랜드에서 태어난 오스카 와일드. 그는 오랫동안 미국과 캐나다 등을 돌아다니며 문학적 수양을 쌓은 뒤 런던으로 귀향하여 아름다운 콩스탄스 로이드와 결혼한다. 몇 년 후, 오스카는 천재적인 글솜씨로 명성을 얻고, 사랑스런 두 아들을 얻는 등 만족스러운 삶을 살게 된다. 하지만 손님으로 집에 왔던 로버트 로스에게 유혹을 받은 오스카는 학창시절부터 자신을 옭아매왔던 자신의 동성애적인 성향에 정면으로 부딪힌다. 오스카의 작품들은 자신의 성적 정체성에 대한 자각이 반영되어있지만, 그의 실제 삶은 동성애를 금기시하는 후기 빅토리아 사회에 의해 억눌려있다. 1892년 자신의 연극이 초연되던 날, 오스카는 보시라는 예명을 가진 잘생긴 옥스퍼드 대학원생 알프레드 더글라스 경을 만난다. 그리고 자신을 결국 파멸의 길로 몰고간 자신만만하고 지적이며 세련된 젊은이 보스에게 걷잡을 수 없이 빨려들게 된다.
여성보다 더 아름다운 미모를 지닌 젊은 귀족 올란도는 만찬회장에서 여왕 엘리자베스 1세의 아름다움을 찬양하는 시를 낭송한다. 여왕은 그에게 저택을 하사하고 영원히 죽지도 늙지도 말라는 말을 남긴다. 여왕이 죽은 후 영국 주재 러시아 대사의 딸과 사랑에 빠지게 되지만, 갑자기 그녀가 고국으로 돌아가버리자 상심한 올란도는 1주일 동안 잠에 빠지고, 깨어난 후에는 시를 쓰며 마음을 달랜다. 얼마 후 터키 대사가 되어 영국을 떠난 올란도는 그곳에서 일어난 전쟁에 휘말리자 다시 긴 잠에 빠지게 되고 깨어나보니 자신의 성이 여자로 바뀌었음을 알게 되는데…
