A história de Oscar Wilde, gênio, poeta, dramaturgo e o Primeiro Homem Moderno. A auto-realização de sua homossexualidade causou enorme tormento a Wilde, ao manipular casamento, paternidade e responsabilidade com seu amor obsessivo por lorde Alfred Douglas.
O nobre Orlando é condenado pela rainha Elizabeth I a permanecer eternamente jovem. A maldição se cumpre e Orlando atravessa os séculos experimentando vidas, parceiros, sentimentos e mudanças de gênero.