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화가의 꿈을 안고 백화점 장갑 코너에서 일하는 미라벨(클레어 데인즈) 앞에 또래의 남자 제레미(제이슨 슈왈츠맨)가 나타난다. 미라벨은 제레미가 뜨거운 열정으로 접근하자 데이트를 시작하지만, 매사에 서툴고 아직 성숙하지 못한 그에게서 위로를 받지 못한다. 그런 미라벨에게 세련되고 부유한 레이(스티브 마틴)가 다가온다. 미라벨은 레이와 만나면서 달콤한 행복에 빠져든다. 그러나 레이를 사랑하는 미라벨과 달리, 레이는 진지한 관계를 원하지 않고 사랑도 믿지 않는 사람. 이에 미라벨의 마음은 상처로 얼룩져가는데...
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부인과 이혼하고 일에 치여 사는 인생에 아무런 재미가 없는 이혼 법률 전문 변호사 피터는 인터넷 채팅으로 샬린이라는 여성과 알게 된다. 드디어 번개팅으로 샬린을 만날 기대에 부푼 피터. 그러나 샬린은 상상과는 다르게 교도소에서 탈출한 거구의 흑인 여죄수!! 아무리 내쫓으려 해도 피터 곁을 맴도는 샬린은 갖은 방법으로 피터를 괴롭히며, 자신의 무죄를 증명해 달라고 조른다. 게다가 피터가 맡은 사건의 의뢰인은 흑인을 혐오하는 돈 많은 할머니. 샬린을 내쫓으려 하는 피터는 오히려 샬린에게 당하기만 하고, 샬린은 개인주의 성향이 짙은 피터의 가정사까지 깊숙이 관여한다. 정돈되어 있지만 지루한 삶을 살던 피터에게 샬린은 작은 파장을 일으키고, 피터는 문득 샬린 덕분에 삶의 중요한 부분을 잃어버렸다는 생각이 드는데… 과연 피터는 샬린을 내쫓을 수 있을까?
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오클랜드 트리뷴의 기자 스티브 에버릿(Steve Everett: 클린트 이스트우드 분)은 술과 여자 문제로 종종 말썽을 일으킨다. 그의 기자로서의 직관과 능력은 뛰어나지만, 끊임없이 문제가 발생하고 급기야는 뉴욕에서 잘 나가던 기자 생활 중 사고를 내고 오클랜드까지 흘러오게 된다. 그는 직장에는 알콜 중독을 치유했다고 이야기했지만 여전히 변한 것이 없다. 어느 날 저녁, 매력적인 여기자이자 직장 동료인 미셀(Michelle Ziegler: 매리 맥코막 분)에게 언제나 그렇듯이 유혹의 눈길을 보내지만, 별 성과가 없다. 스티브와 헤어져 집으로 가던 미셀은 불의의 사고로 사망한다. 스티브의 능력만은 인정하던 편집장은 그에게 미셀이 맡고 있던 기사를 대신 마무리 할 것을 지시한다. 하지만 단서가 붙는다. 인간적인 이야기로 접근할 것! 뉴욕에서 하던 것 같은 사건 파헤치기는 판매 부수와는 별 관련이 없는 일이므로, 수년만에 행해지는 사형식에 대한 말랑말랑한 휴머니즘적 접근을 요구한다. 96불 때문에 임산부를 살해한 혐의로 사형을 선고받은 흑인 범죄자 프랭크 비첨(Frank Beachum: 아이사이아 워싱톤 분). 6년의 수감 생활을 거친 그는 누가 보아도 흑인 범죄자의 전형이다. 이미 여러 번 감옥에 들락거렸고, 거처를 오클랜드로 옮긴 후로도 몇 번의 말썽을 피웠던 그이지만 사실 프랭크는 아내와의 결혼 이후로 기독교로 개종하고, 그 나름대로는 착실한 삶을 살아왔다. 자신이 자동차를 수리해줬던 백인 여자가 그 대가를 지불하지 않아 화는 나 있었지만, 그는 분명 자신이 그녀를 살해하지 않았다고 주장하는데...
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짐 윌리암스라는 거부가 주최하는 크리스마스 파티를 취재하러 간 작가 존은 그 마을 사람들의 이상한 삶의 방식에 어리둥절한다. 주술적인 것을 절대적으로 믿고, 있지도 않은 개를 산책시키며, 모두 몸에 총을 지니고 술을 마시며, 어떤 사람들은 파리를 몰고 다니는 등 도무지 이해할 수 없는 일들 뿐이다. 그러던 중 의문의 살인사건이 벌어지고, 사건에 휘말린 짐은 그것이 점잖은 모습 뒤에 숨겨진 지저분한 관계에서 비롯되었음을 알게 된다.