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Baseado no livro best seller de Steve Martin, "Garota de Vitrine" (Shopgirl) é uma estória de amor engraçada e comovente nos tempos modernos. O filme mostra três vidas de pessoas em trajetórias diferentes em busca de uma coisa em comum. Mirabelle (Clair Danes) é uma garota simples que trabalha numa loja de luvas quase sem movimento na Saks Fifth Avenue em Beverly Hills. Uma artista que faz o possível para pagar o mínimo do cartão de crédito e os empréstimos para estudantes, ela vai se mantendo assim até que um dia se vê atraída por um cinquentão rico e bonito que se chama Ray Porter (Steve Martin). Ao mesmo tempo Mirabelle está sendo paquerada por Jeremy (Jason Schwartzman), um solteiro nem tão refinado ou bem sucedido quanto Ray. Quando o destino chega, pode não ser tudo como nos contos de fada, porque no final das contas... a vida é assim.
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Peter, advogado divorciado, se interessa por mulher em chat. Ao se encontrarem, em vez de sua alma gêmea, ele conhece a extravagante Charlene, ex-presidiária que quer limpar seu nome. Em meio às complicações da relação, surge uma grande amizade.
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Na véspera da execução de um negro que foi condenado por ter assassinado uma branca grávida para lhe roubar 96 dólares, Michelle, uma repórter que iria entrevistar o réu no dia de sua morte e também estava autorizada a presenciar a execução, morre em um acidente. Em seu lugar é escalado Steve Everett e logo ele desconfia que o condenado é inocente, mas tem poucas horas para suspender a execução. Assim, Steve luta contra o tempo tentando evitar que uma injustiça seja cometida.
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John Kelso (John Cusack) é um jovem escritor de NY enviado para a cidade sulista, Savannah para fazer uma matéria sobre uma festa de natal badalada. Patrocinada por Jim Williams (Kevin Spacey), a festa é um acontecimento elegante e de muito estilo. Mas nem tudo sai como planejado, e Williams atira e mata seu companheiro, Billy Hanson (Jude Law). Alegando legítima defesa, Williams confia em seus amigos do júri e em seu importante papel na sociedade de Savannah para se livrar da prisão. Já Kelso vê uma ótima oportunidade para escrever uma grande história. E entre falsos moralismos e conveniências sociais, uma trama de mistério e assassinato domina Savannah.