뉴욕 증권가에서 성공하고 싶어하는 테스 맥길(멜라니 그리피스)은 30세가 될 때 까지 기회를 잡지 못하고 비서 노릇만 하고 있는 인물이다. 그녀의 보스인 캐서린(시고니 위버)이 자신의 아이디어를 받아들일 자세가 되어 있다는 것을 안 테스는 매우 기뻐한다. 그러던 중 캐서린은 스키장에서 다리를 다치게 된다. 그녀가 돌아올 때까지 일을 맡게 된 테스는 그녀의 아이디어를 가지고 더 큰 일을 벌이려 한다. 투자 상담가인 잭 트레이너(해리슨 포드)와 함께 일을 벌이면서 테스는 캐서린의 애인이라는 사실을 모르는 채 그를 사랑하게 되는데...
대학졸업장이 없어 취직을 못했던 브라이언(톰 크루즈)는 휴양지의 바텐더로 일하면서 돈을 모아 성공하고자 한다. 브라이언은 술집 매니저 코린(브라이언 브라운)과 친하지만 부유한 여자를 만나 성공하려는 그의 인생관에 동의하지는 않는다. 그는 성실하고 아름다운 조르단(엘리자베스 슈)을 만나 사랑에 빠진다. 어느날 브라이언은 커글틴과 여자를 두고 내기를 한다. 조르단은 그것을 오해하여 브라이언 곁을 떠난다. 그후 브라이언은 조르단의 소중함을 깨닫게 되는데...
13세 난 개구쟁이 조쉬는 어느날 축제에 놀러갔다가 '졸타'라는 기계에 어른이 되고 싶다는 소원을 빌자 다음날 정말 30세의 어른으로 변한다. 커진 조쉬를 본 어머니가 강간범으로 알고 칼을 들고 덤벼들자 어쩔 수 없이 집을 나오게 된다. 일자리를 찾다가 멕밀런 완구회사의 전산과 말단 직원으로 취직한 조쉬는 어린이의 시각에서 어린이가 원하는 장난감의 아이템을 기획해냄으로서 승진을 거듭하게 된다. 갑자기 어른이 되버린 어린 소년 조쉬가 어른의 세계에서 겪게되는 모험과 사랑, 그리고 사업의 세계! 어른이 되면 뭐든 할수 있을 거라는 꿈을 꾸었던 조쉬가 현실과 부딪히면서 갖가지 해프닝이 벌어 진다. 완구회사의 간부 수잔은 그가 평범한 사람들과는 달리 어린 아이처럼 행동하자 호감을 갖고 마침내 두 사람은 사랑하는 사이로 발전한다. 그러나 조쉬는 점점 어린 시절과 집에 대한 향수를 느끼게 되고 자신만을 기다리는 어머니를 만나고 싶어진다.
대학 동기인 커비(에밀리오 에스테베즈). 빌리(로브 로). 케빈(앤드류 맥카시). 쥴스(데미 무어). 알렉(주드 넬슨). 레슬리(알리 쉬디). 웬디(메어 위닝햄). 이들 7명은 오늘도 빌리의 사고를 수습하기 위해 병원으로 모였다. 대학교때부터 공부는 뒷전이고 사고뭉치였던 빌리. 그는 가장 사고뭉치였으면서도 친구들 중 유일하게 결혼을 했는데, 졸업을 해서도 여전히 사회에 적응을 못하고 있는 그가 가정을 제대로 꾸려나갈리가 없다. 자유분방하고 무책임한 빌리를 있는 그대로 사랑하는 웬디는 부잣집의 딸이면서도 부모님께 도움을 받지 않고 사회봉사자로서의 삶을 택해 열심히 살아가고 있다. 한편 커비는 빌리의 사고때문에 들른 병원에서 예전에 짝사랑했던 선배인 데일 비버맨(앤디 맥도웰)을 만나고, 그녀의 사랑을 얻기 위해 고군분투한다. 친구들 중 가장 똑똑하고 자기 처신 잘하기로 유명한 알렉은 졸업하고 나서도 가장 잘나가는 중인데, 그와 함께 사는 레슬리는 그런 알렉이 자랑스럽기만하다. 하지만 알렉에게 바람기가 있다는 것을 알고 있는 케빈은 레슬리가 안타까울 뿐이다. 그러던 어느 날 술을 좋아하고 치장하기 좋아하며 돈씀씀이가 헤픈 쥴스가 심각한 재정위기에 처하고, 쥴스때문에 친구들은 과거와 현재의 자신들을 돌아보게 된다.