Tess McGill tem tudo para subir na vida. Charme, beleza e ambição. Menos as roupas certas, o penteado certo, a atitude certa e o mais importante: o emprego certo. Mas ela não desiste facilmente. Mesmo que tenha que fazer o jogo do sistema e da sedução. Aliada ao belo Jack Trainer, essa simples secretária vai provar que vale tudo para se chegar ao topo.
Após deixar o exército, Brian Flanagan, um jovem ambicioso, tenta um emprego em Nova York, mas inicialmente nada consegue por não ser formado. Então começa a estudar e trabalhar, se tornando um bartender de sucesso graças às dicas dadas por Doug Coughlin, um exímio e veterano profissional. Mas sua ambição abala o relacionamento com Jordan Mooney, sua namorada, e entra em atrito com Doug, que ensinou a ele os macetes da vida noturna.
Em um passeio num parque de diversões Josh acaba barrado na montanha-russa. Revoltado, ele pede à máquina dos desejos para ser grande. No dia seguinte o pedido foi realizado e a mãe o expulsa de casa, pois não conhece aquele estranho de trinta anos. Josh, porém, continua sendo apenas uma criança e agora precisa aprender a se relacionar no mundo dos adultos.
Sete amigos recém-formados se deparam com a amarga realidade do mundo real, tendo que conviver com a insegurança profissional e emocional nesta nova fase da vida. Este novo momento pode pôr em risco a amizade existente entre eles, a qual acreditavam que seria eterna.
