-핍은 고아로 누나에 의해 길러진다. 그는 대장장이인 매부 조 가저리 아래서 견습공 노릇을 하며 지낸다. 다른 세계와의 접촉이 거의 없던 핍은 어느 날 늪지대의 교회 무덤에서 탈옥수와 만나게 되고, 그의 협박으로 누 나의 집에서 음식을 훔친다. 숨어 지내는 미스 해비샴은 결혼식 날 남편으로부터 버림받고 은둔생활을 하고 있다. 그녀는 양녀인 에스텔러와 놀아 줄 소년으로 핍을 택한다. 핍은 에스텔러와 첫대면에서 자신이 비참한 혈통임을 알고 자신의 비참한 환경과 신분에 대해 혐오를 느낀다. 그러던 어느날 미스 해비샴의 변호사 제이거슨은 핍이 거대한 유산을 받게 될 것이며, 런던에서 신사로 교육받고 생활하게 될 것을 일러준다. 핍은 갑자기 돈이 생기자 허영으로 가득차고, 속물적인 인간이 되어 버린다. 그는 매부가 찾아와도 반가워하지 않는다. 런던의 사교계에 우아한 숙녀로 성장한 에스텔러는 눈부신 모습으로 등장하였지만, 그녀 역시 비천하고 형편없는 집안 출신이다. 그녀의 아버지는 핍이 늪지대에서 만났던 죄수이 며, 그녀의 어머니는 가정부였다가 살인죄를 저지른 사람이다. 핍은 그런 에스텔러를 위해 '신사'가 되고자 하나 에스텔러는 다른 사람과 결혼한다.
1890년 파리, 가난한 군인이었던 ‘조르주’(로버트 패틴슨)는 우연히 술집에서 옛 동료 ‘찰리’를 만나게 되고 그가 초대한 저녁식사에 참석하게 된다. 뛰어난 외모와 매력적인 언사로 귀부인들의 마음을 사로잡으며 ‘벨아미’라는 애칭까지 얻게 된 그는, 이후 정치계와 사교계를 주름잡던 ‘마들렌(우마서먼)’과 미묘한 관계를 유지하게 되고, 매혹의 연인 ‘클로틸드’(크리스티나 리치)와는 밀애를 즐기기 시작한다. 그들과의 아슬아슬한 관계를 즐기던 어느 날, 상사로부터 심한 모욕을 당한 ‘조르주’는 급기야 그의 부인 ‘비르지니(크리스틴 스콧 토머스)’까지 유혹하게 되는데… 욕망의 끝에선 한 남자와 그를 둘러싼 세 여인의 치명적 도발이 시작된다!
8년 3개월 동안 백수 생활에 전전해온 알리는 별다르게 하는 일 없이 하루하루를 연명하는 사고뭉치다. 어리버리한 `웨스트 스테인스파`와 어울리며 지내는 그의 유일한 `일`은 `존 나이키 레저 센터`에서 꼬마 아이들을 가르치는 일. 가르친다고 해봤자, 기껏 마약에 대한 자세한 정보나, 해서는 안되는 욕설 등 유해한 정보만을 전달하는 것이 고작이지만, 알리에겐 그 일이 삶의 전부다. 그러던 어느날 자금 문제로 레저 센터가 문을 닫게 되었다는 소식이 전해진다. 절대로 문을 닫게할 수는 없다고 생각한 알리는 혼자 광장에서 1인 시위를 벌인다. 하지만 단신 투쟁도 수포로 돌아가고, 동네에서 원수처럼 지내는 청년들에 의해 광장 한 복판에서 놀림거리가 되고 만다. 그렇게 시위가 엉망이 되어가던 중 근처에서 이 광경을 지켜보던 스테인스의 하원의원은 알리를 정치에 이용할 목적을 세운다. 전혀 어울리지 않게 하원의원 선거에 나선 알리. 하지만 사고뭉치답게 그의 선거유세 역시 상상을 초월한다. 여성단체들을 대상으로 레즈비언이라고 모욕을 하는가 하면 토크쇼에 나와서도 옆 후보의 원고를 컨닝하는 등 말도 안 되는 행동만 계속한다. 그러나 놀랍게도 `소가 뒷걸음질치다 쥐 잡는` 격으로 얼떨결에 꺼낸 상대 후보에 대한 모욕이 들어맞아 알리는 하원의원에 당선된다. 자유분방한 의상, 거침없는 천박한 말투의 알리는 의원이 된 후에도 계속 사고를 친다. 하지만 운이 좋아 그의 인기는 계속 승승장구하고, 알리는 비난과 찬사를 동시에 받는 괴상한 정치인으로 알려지기 시작한다.
