Shopper
인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.
Imogen
After his first date at age 15 ended with the girl making out with another man at a party, aspiring writer Lester Grimm has treated all his girlfriends with jealousy and suspicion. While dating Ramona Ray, paranoia gets the best of him when he discovers that her most recent ex is successful novelist Dashiell Frank. Lester begins attending the same group therapy sessions as Dashiell to learn about Ramona's past with him.
Elaine
Famous pop star Ricky Prince has grown tired of the spotlight and the pressures of fame. He makes the acquaintance of Ralph Bitondo, a pizza delivery boy who looks almost exactly like Ricky -- so much so that the two decide to trade identities for a while.