Will Coogan

오로지 개그 하나만을 치기 위해 20년 동안 환자인 척 했던 로이드. 해리를 완벽히 속이고 임무를 완수한 그는 가뿐한 마음으로 집으로 돌아 가게 되고 뜻밖의 엽서를 한 장 받게 된다. 그 엽서의 내용은 해리의 옛 연인, 프리다 펠처로부터 아이가 생겼다는 것. 그들은 아이가 생긴다는 말에 너무 좋아하지만, 알고 보니 그 엽서는 20년 전에 보내진 것이었다. 로이드와 해리, 전설적 바보 콤비는 20년간 모르고 지냈던 딸의 행방을 찾아 웃다가 쓰러질 여정을 시작하는데...

몸매 좋고 예쁜 여자를 만나라는 아버지의 유언을 금과옥조로 여기는 할 라슨(잭 블랙). 여자에게 계속 차이던 어느날, 할은 우연히 유명한 심리 상담사 로빈스와 함께 고장난 승강기에 갇히게 된다. 로빈스는 할의 문제를 단번에 해결하는 특별한 최면요법을 선사하고, 바로 그날 할 앞에 세상에서 가장 아름다운 여인 로즈마리(기네스 팰트로)가 나타난다. 늘씬한 몸매에 환상적인 금발. 게다가 성격까지 천사같은 그녀와의 시간은 완벽 그 자체이다. 헌데 왜 그녀가 엉덩이만 살짝 걸쳐도 의자들이 다 박살나고, 아름다운 그녀의 속옷은 낙하산만 할까...

찰리 베일리게이츠(Charlie Baileygates/Hank: 짐 캐리 분)는 로드 아일랜드주의 경찰관으로 경찰경력 17년의 베테랑이다. 찰리는 순하고 정직한 성격을 가지고 있을 뿐 아니라, 열심히 일하고 세 아들에게도 더없이 좋은 아버지로서 그야말로 나무랄 데 없는 모범시민이다. 하지만 이 아이들은 바로 그의 전처가 신혼 리무진을 운전하였던 아프리카계 운전사와 바람이 나서 달아나면서 맡긴 리무진 운전수들의 아이들로서, 단순하고 마음이 여린 찰리와는 달리 검은 피부를 가진 아주 지적인 아이들이다. 이러한 환경 속에서 15년을 참아온 찰리에게 드디어 자아분열증이 발생하고, 찰리는 약효가 떨어지면 자신이 갈망하는 또다른 자아인 행크 베일리게이츠로 돌변한다. 행크는 찰리와는 정반대로 거친 말을 구사하고 폭력적인 '뭍지마' 타입의 망나니이다. 이렇게 정반대의 성격을 가진 지킬박사와 하이드인 찰리와 행크도 어느날 공통점을 발견하는데, 바로 찰리가 호송하게된 여자 탈주범 아이린 워터(Irene P. Waters: 르네 젤위거 분)를 동시에 사랑하게 된 것이다. 이제 찰리/행크는 바로 자기 자신의 다른 모습을 상대로 사랑을 쟁취하기 위한 한 바탕 싸움을 벌이는데.

고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...