Room Service Waiter
Passaram-se exatamente vinte anos desde que deixámos Lloyd e Harry com as suas brincadeiras, e tudo agora mudou, menos a sua idiotice. Quando Harry precisa de um rim novo e descobre que tem uma filha, tem de acordar Lloyd do estado com a tose em que ficou desde que Mary o rejeitou, de forma a se meterem à estrada para pedirem a ajuda dela. Cruzando todo o país nos meios de transporte mais loucos, a sua jornada para encontrar a filha perdida leva-os de uma instituição psiquiátrica onde pertencem a uma convenção que reúne os maiores cérebros de todo o mundo.
Punk #1
Hal (Jack Black) é um homem que segue à risca o conselho de seu pai e apenas se interessa por mulheres que tenham um físico perfeito. Mas tudo muda quando ele por acaso se encontra com Anthony Robbins, um guru de auto-ajuda que o hipnotiza e faz com que ele apenas possa visualizar a beleza interior das mulheres, em detrimento de seu físico. Sem saber que está sob o efeito de hipnose, Hal então se apaixona por Rosemary (Gwyneth Paltrow), uma mulher obesa que é vista por ele como se fosse uma verdadeira deusa. Até que, após ser retirado da hipnose por seu amigo Mauricio (Jason Alexander), ele passa a ver como Rosemary é de verdade fisicamente e precisa tomar uma decisão sobre seu relacionamento com ela.
Disabled Guy's Aide
Charlie faz parte da força policial de Rhode Island há 17 anos. Trabalhador, honesto, pai de três filhos e sempre disposto a ajudar, Charlie amado por todos sua volta. Mas ele tem um problema: sofre da Síndrome de Dupla Personalidade. Se deixar de tomar seus remédios, sua segunda personalidade, Hank, vem tona. Hank não tem nada em comum com Charlie: beberrão, agressivo e grosso com todos. Até que ambos conhecem e se apaixonam por Irene Waters e passam a lutar consigo mesmo para terem o domínio do mesmo corpo.
Smokey
Apaixonado desde os tempos do colegial por Mary, o trapalhão Ted localiza de novo a garota do seus sonhos 13 anos mais tarde com a ajuda de um investigador particular muito pilantra, que também apaixona-se por ela. Para complicar ainda mais, os dois descobrem que qualquer homem que conheça a deslumbrante Mary fica louco para se casar com ela.