자신의 야망과는 달리 약해 빠진 디지는 학교에서 유명한 왕따다. 전교생이 보는 앞에서 망신을 당한 그는 우연한 사건으로 감옥에 가게 되는데, 거기서 만난 루더에게 멋진 남성이 되는 비법을 전수 받는다. 이제 길 해리스라는 새로운 이름으로 학교에 나타난 디지. 그는 평소 자신을 괴롭히던 학교 짱을 때려눕히고, 여학생들의 선망의 대상이 된다. 하지만 본연의 착한 심성을 버릴 수 없어 여기저기 선행을 베푸는데. 이로 인해 학교의 분위기는 좋아지고 선생님들도 만족하게 된다. 게다가 길의 선동으로 교내 풋볼팀은 사기가 올라가 대회에 나가 좋은 성적을 거두게 된다. 그는 이웃에 사는 치어리더 다니엘의 사랑까지 얻지만 얼마 지나지 않아 원래의 신분이 탄로난다.
어렸을 때부터 남자처럼 자란 FBI 요원 그레이시(산드라 블록)는 꿈에도 생각 못한 임무를 떠맡고 만다. 폭탄 테러범이 미스 U.S. 대회를 위협하고 있으니 위장 출전해 대회를 감시하라는 것. 평소에 머리 한 번 제대로 빗어본적 없던 그레이시는 임무를 피하려 발버둥쳐 보지만 얼마 전 사고를 친 대가로 기어이 대회장에 끌려 가고 만다. 다리 털을 뽑고 머리를 부풀리고 온갖 치장을 한 끝에 미스 뉴저지로 다시 태어난 그레이시. 그녀는 멍청한 줄만 알았던 미인 대회 참가자들이 의외로 다양한 생각을 가지고 있는 것을 보고 놀란다.
네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.