1961년 4월 쿠바 반 혁명군 침공작전에 실패한 미국 정부는 CIA 내부 첩자로 인해 정보가 유출되었음을 알게 된다. 정치적으로 큰 타격을 받은 대통령의 지시에 의해 CIA는 내부 첩자를 비밀리에 조사하기 시작한다. 그러던 중 CIA 초창기부터 첩보 업무를 담당한 베테랑 요원 에드워드 윌슨(맷 데이먼)에게 익명의 녹음 테잎과 흑백사진이 도착한다. 첩자를 알아낼 수 있는 유일한 단서인 이 증거물의 정체를 하나씩 밝혀나가면서 윌슨은 자신의 CIA 활동을 거슬러 올라간다. 1939년. 명문가 출신의 예일대 학생 에드워드 윌슨(맷 데이먼)은 비밀 서클인 Skull and Bones에 가입하면서 첩보세계에 발을 들여놓는다. 그의 명석하고 냉철한 두뇌, 무엇보다 국가에 대한 흔들리지 않는 믿음은 미 정부 비밀요원이 되기에 최적의 요소였던 것. 윌슨은 이 단체에서 만난 클로버(안젤리나 졸리)와 하룻밤을 보내고 그녀가 임신하자 책임감으로 결혼에 이른다. 결혼식 직후 윌슨은 국가의 첩보요원으로 유럽으로 발령, 그곳에서 영국 첩보원들과 교류하며 점차 CIA 요원으로 자리를 잡아간다. 그러나, 그가 최고의 요원이 될수록 그는 주변의 모든 사람들, 가족조차도 불신하게 되고 이것은 결국 크나큰 희생을 불러오게 되는데…
토마스 크라운(피어스 브로스넌)은 자신이 원하는 모든 것을 가질 수 있는 백만장자이다. 그는 항상 돈으로 살 수 없는 짜릿한 모험과 스릴을 추구하는 인물이다. 평소 그림에 관심을 두고 있던 그는 어느날 세계적인 박물관에 소장되어 있는 모네의 그림을 훔쳐낸다. 아무도 그를 의심하는 사람이 없지만, 단 한 사람 캐서린 배닝(르네 루소)은 그에게 주목한다. 그림을 되찾기 위해 파견된 유능한 보험 수사관인 그녀는 그를 용의자로 지목한다. 캐서린과 토마스, 이 두 사람의 쫓고 쫓기는 추적의 두뇌게임은 시작되고 토마스는 이 게임에 짜릿한 스릴을 느낀다. 그러나 캐서린은 그에게 호감을 느끼게 되고, 토마스 크라운은 그녀에 대한 사랑으로 모네의 그림을 절묘하게 박물관에 되둘려놓고 사라지는데...
