Marcado pelo suicídio do pai, jovem ingressa em sociedade secreta na universidade e depois vira agente de inteligência do governo americano. Mas, para obter sucesso no trabalho, acaba sacrificando a vida pessoal e a família.
Quando um Monet avaliado em 100 milhões de dólares é roubado do Metropolitan em Nova York, Thomas Crown (Pierce Brosnan), um bilionário que está acostumado a ter tudo que deseja, não é nem ao longe considerado suspeito, mas Catherine Banning (Rene Russo), uma investigadora contratada para reaver a pintura (por 5% do seu valor), tem certeza que Thomas é o responsável. Paralelamente Catherine e Thomas se sentem atraídos e ela principalmente é afetada pelo ciúme, mas mesmo assim diz para Thomas que sabe que ele cometeu o roubo e espera um erro dele para pegá-lo. Os dois então começam a jogar, mas também se apaixonam e isto não estava nos planos de ninguém.
