Danny Garde

세어(Cher Horowitz: 알리샤 실버스톤 분)와 디온(Dionne: 스테이시 대시 분)은 부유층의 자녀들로 베버리 힐스 고등학교에서 인기 최고를 구가하는 여학생들이다. 아기 때 엄마를 여윈 셰어는 능력과 수완을 갖춘 변호사인 아버지와 함께 아무 부족함 없이 살아가는데 셰어의 스트레스 해결책은 대책 없는 쇼핑이다. 어느 날 셰어는 성적표를 받게 되는데 홀 선생이 맡고 있는 토론 과목에서 C를 받자 성적을 올리기 위해 디온과 함께 독신인 홀 선생(Mr. Hall: 월란스 쇼운 분)과 노처녀 가이스트 선생(Miss Geist: 트윈크 캐플란 분)을 엮어 주려고 노력한다. 결국 셰어의 작전은 성공하여 C에서 A를 받게 된다. 그후 학교에는 타이(Tai: 브릿타니 머피 분)라고 하는 소녀가 전학을 오는데 셰어는 촌스러운 타이를 변신시켜 주리라 계획하고 타이를 파티에도 데려가고 남자 친구도 소개시켜 주면서 그녀를 자기 통제 하에 두려 하지만 얼마 후 셰어는 모든 것이 자기 뜻대로 될 수 없다는 걸 깨닫는다. 한편 셰어에게는 대학 1년생인 양오빠 조시(Josh: 폴 루드 분)가 있는데 셰어는 공부만하고 자신을 무시하는 조시를 싫어한다. 셰어는 그후 디온과 그녀의 남자 친구 머레이(Murray: 도날드 에데선 페이슨 분)를 보면서 진실한 사랑이 뭔지 느끼게 되고 모든 친구들에게는 좋은 점이 있다는 것을 알게 된다. 또한 자신이 가장 싫어했던 사람이 바로 자기가 가장 좋아하는 사람이란 걸 알게 되면서 셰어의 인생은 점점 긍정적으로 변해 간다.

몬티 케슬러(Monty: 브렌든 프레이저 분)는 수마 쿰 로드를 받으며 우등 졸업을 눈앞에 두고 있는 하버드의 장학생. 그래서 냉랭한 겨울 폭풍때문에 그의 컴퓨터가 작동을 멈춰 그의 졸업 논문이 다 날아가 버리자 그는 거의 신경쇠약에 걸릴 지경이었다. 그는 남아있는 유일한 원고를 복사하기 위해 도서관으로 뛰어간다. 아침까지 기다릴 수가 없었던 것이다. 그러나 이것이 몬티를 하버드에서도 배울 수 없었던 아주 색다른 경험으로 몰고 갈 줄은 아무도 몰랐다. 사이몬 와일더는 하버드의 와이드먼 도서관의 지하에 냉혹한 겨울을 보낼 안락한 보금자리를 마련해 놓고 있던 사람 말하자면 부랑자였다. 이때 몬티는 넘어져서 들고가던 논문원고를 창살로 빠뜨리고 이를 사이몬(Simon: 조 페씨 분)이 발견한다. 몬티는 논문을 찾기에 급급해 사이몬을 신고하지만 그의 논문은 찾을 수 없었고 사이몬은 안락한 그만의 보금자리를 잃어버린다. 이렇게 해서 사이몬과 몬티는 거래를 하게 된다. 몬티가 사이몬에게 숙박을 한가지씩 제공할 때마다 논문의 한페이지씩을 돌려받기로 한 것이다.