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Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.
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Monty (Brendan Fraser) é um estudante que está prestes a completar sua pós-graduação na Universidade de Harvard. Com o computador estrago e apenas uma imprssão da sua tese em mãos, ele corre em uma loja para copiar seu trabalho, mas, acaba caindo no subsolo de um prédio. Monty descobre que Simon (Joe Pesci), um sem-teto encontrou sua tese. Esperto, Simon resolve fazer um acordo, a cada dia que Monty lhe der acomodação e comida, Simon lhe devolverá uma página da tese.
