Stephen Kaye

흑인 린치를 금하는 법안이 통과되지 못한 시절의 미국. 당대의 스타였던 빌리 홀리데이도 ‘이상한 과일(Strange Fruit)’을 부르지 못하게 된다. 억압받는 소수자의 초상을 적나라하게 은유한 가사 때문. 불안정한 마음을 안고 자주 휘청거리는 빌리지만 이 노래에 담긴 의미만은 흘려보내고 싶지 않다. 결연히 마이크를 잡은 그의 목소리는 미국을 놀라게 한다.

겉은 교사, 속은 된장녀! 교칙과 격식 따위 쏘쿨하게 무시해주는 마성의 막장 교사 엘리자베스 ! 존 아담스 중학교 교사인 엘리자베스(카메론 디아즈)는 돈 많은 남자친구와의 결혼을 앞두고 보기 좋게 차인 후 어쩔 수 없이 그만뒀던 학교로 다시 돌아온다. 첫 시간부터 영화 감상으로 수업시간을 떼우고, 매일 밤 돈 많은 남자를 낚으러 바를 전전하며, 대마초에 마리화나까지 즐기는 막장교사 엘리자베스. 그런 그녀에게도 희망이 생겼으니 바로 새로 부임한 교사 스콧(저스틴 팀버레이크)이다. 잘 생긴 외모에 돈 많고 좋은 집안인 엄친아 스콧을 찜한 엘리자베스는 그날부터 작업에 착수하지만, 스콧은 도발적인 엘리자베스 보단 다소 가식적이지만 순수해 보이는 동료 여교사 에이미에게 호감을 가진다. 그 와중에 동료 체육교사 러셀(제이슨 시걸)은 엘리자베스에게 호시탐탐 애정을 표하며 둘은 조금씩 마음을 터놓는 사이가 된다.