심술꾸러기 날라리에 공주병도 모자라 남 엿 먹이는 것이 취미인 제시카. 고등학교 졸업을 앞둔 그녀는 치어리더 경연대회 우승과 졸업파티의 퀸이 되기 위해 눈에 보이는 것이 없다. 친구들과 어울려 쇼핑을 간 제시카는 한 골동품 가게에서 황금빛이 요사스럽게 감도는 귀걸이 하나를 구하게 된다. 하지만 그 요상한 귀걸이는 사람의 몸을 바뀌게 하는 주술이 걸린 귀걸이. 공교롭게도 주유소에서 마주친 지저분한 좀도둑 클라이브가 제시카가 흘린 귀걸이 한 짝을 손에 넣게 된다. 아침이 되니 좀도둑 클라이브의 몸으로 바뀐 제시카. 가장 친한 친구 에이프릴을 찾아가지만, 누가 알아 볼 수 있으랴, 이 더-티한 남자가 제시카라고... 하지만, 둘만의 비밀을 알고 있는 이 이상한 남자가 자신의 친구 제시카라는 것을 믿게 된 에이프릴. 그녀 ? 혹은 그의 몸을 되찾기 위해 동분서주하게 되고... 아...하지만 여자도 아닌, 그렇다고 남자도 아닌 제시카는 가는 곳 마다 게이 취급을 받으며 사고만 일어나는데...
파란 만장했던 고교시절을 보내고 대학생활을 시작한 짐, 케빈, 오즈, 핀치 그리고 스티플러 이렇게 5명의 친구들은 이제 대학생이 되어 맞게 되는 첫 여름방학을 맞아 고향에서 다시 뭉친다. 아직도 섹스와 예쁜 여자만 집착하는 5명의 말썽꾸러기 친구들은 어떻게 하면 환상적으로 첫 여름방학을 보낼까 궁리를 하던 중에 케빈의 형 조언대로 해변가에 빌라를 빌려 각자의 파트너들과 친구들을 불러 멋진 파티를 열어 그야말로 최고의 추억을 만들 계획을 세우게 된다.
