Robert Swander

시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”

롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...

몬티 케슬러(Monty: 브렌든 프레이저 분)는 수마 쿰 로드를 받으며 우등 졸업을 눈앞에 두고 있는 하버드의 장학생. 그래서 냉랭한 겨울 폭풍때문에 그의 컴퓨터가 작동을 멈춰 그의 졸업 논문이 다 날아가 버리자 그는 거의 신경쇠약에 걸릴 지경이었다. 그는 남아있는 유일한 원고를 복사하기 위해 도서관으로 뛰어간다. 아침까지 기다릴 수가 없었던 것이다. 그러나 이것이 몬티를 하버드에서도 배울 수 없었던 아주 색다른 경험으로 몰고 갈 줄은 아무도 몰랐다. 사이몬 와일더는 하버드의 와이드먼 도서관의 지하에 냉혹한 겨울을 보낼 안락한 보금자리를 마련해 놓고 있던 사람 말하자면 부랑자였다. 이때 몬티는 넘어져서 들고가던 논문원고를 창살로 빠뜨리고 이를 사이몬(Simon: 조 페씨 분)이 발견한다. 몬티는 논문을 찾기에 급급해 사이몬을 신고하지만 그의 논문은 찾을 수 없었고 사이몬은 안락한 그만의 보금자리를 잃어버린다. 이렇게 해서 사이몬과 몬티는 거래를 하게 된다. 몬티가 사이몬에게 숙박을 한가지씩 제공할 때마다 논문의 한페이지씩을 돌려받기로 한 것이다.

토요일 밤 9시 극장 뒤편 주차장에서 라이벌 그룹의 리더 파코(Paco Moreno: 에사이 모라레스 분)가 다량의 마약을 흑인에게 팔아넘긴다는 정보를 입수한 믹(Mick O'Brien: 숀 펜 분)은 현금을 빼앗기 위해 즉각 권총을 구입한다. 범행이 진행되는 줄도 모르고 끔찍히 믹을 사랑하는 동급생 애인 J.C.(J.C. Walenski: 알리 쉬디 분). 믹은 체포 수감되고 상상을 초월한 형무소 생활이 시작된다. 그곳에서 믹은 지도원의 도움으로 자신의 삶을 되찾기 위해 노력하는데, 한편 믹에 의해 차에 치어 동생을 잃은 파코는 복수를 위해 J.C를 폭행하고 이 사실을 안 믹은 끓어오르는 분노를 참지 못한다. 결국 파코 역시 같은 수감원에 들어오면서 둘 사이엔 폭발직전의 신경전이 벌어지고, 믹은 소년원에서 나가기 위해 더이상 문제를 일으키지 않으려고 파코의 의도적인 시비를 참아 넘긴다. 그러던 중 파코는 다른 소년원으로 이감되게 되자, 이송 전날 감독관을 가두고 믹에게 덤벼든다. 믹 역시 자신의 목숨을 구하기 위해 필사적으로 달려드는 파코와 마지막 한판승을 벌이는데...