Robert Swander

Levados ao rompimento após a última discussão do tipo "por que não quer fazer isso por mim?", Brooke resolve acabar o relacionamento com o namorado Gary. O que se segue é uma série hilariante de mesquinharias, táticas de guerra, planos de vingança e truques baixos e os incentivos para reconciliação, vindo dos amigos e confidentes do ex-casal! Mas, quando nenhum, dos dois decidem deixar o apartamento que dividem, a única solução é continuar vivendo juntos em total desarmonia, esperando o momento em que uma das partes resolva cair fora.

Rob Gordon é o dono de uma loja de música beira da falência, pois apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que se torne uma pessoa mais madura.

Monty (Brendan Fraser) é um estudante que está prestes a completar sua pós-graduação na Universidade de Harvard. Com o computador estrago e apenas uma imprssão da sua tese em mãos, ele corre em uma loja para copiar seu trabalho, mas, acaba caindo no subsolo de um prédio. Monty descobre que Simon (Joe Pesci), um sem-teto encontrou sua tese. Esperto, Simon resolve fazer um acordo, a cada dia que Monty lhe der acomodação e comida, Simon lhe devolverá uma página da tese.

Sean Penn estrela como Mick O'Brien, um rapaz de rua que acaba num instituto de recuperação juvenil depois de matar acidentalmente um garoto. Para piorar ainda mais sua situação, o menino é o irmão mais novo de seu inimigo Paco Moreno (Esai Morales), que jura vingança a qualquer preço. Quando Paco é mandado para a mesma prisão depois de estuprar a namorada de Mick (Ally Sheedy), a declaração de guerra está selada. Agora Mick tem se virar para defender-se e provar sua inocência.