Jim Kevin, Oz e Finch são quatro amigos às vésperas do baile de formatura de escola. Entre tentativas frustradas de fazer sexo com as namoradas, vigiar garotas nuas pela Internet e até atacar uma torta recém-saída do forno, os rapazes fazem um pacto: deixar a virgindade para trás antes do baile de formatura. Começam, então, as investidas mais hilariantes em busca de sexo e, principalmente, mulheres.
Em virtude de terem cometido pequenos delitos na escola, cinco adolescentes são castigados a passar o sábado na escola, onde devem escrever uma redação de mil palavras sobre o que eles pensam de si mesmos. Apesar de serem bem diferentes uns dos outros, enquanto o dia transcorre passam a aceitar-se uns aos outros e várias confissões são feitas entre eles.
Quando a filha de um diplomata chinês é sequestrada em Los Angeles, o cônsul chama o inspector Lee em Hong Kong para ajudar o FBI com o caso. O FBI não se importa com Lee e o deixa de lado no Departamento de Polícia de Los Angeles, pedindo ao detetive James Carter que o vigie. Apesar de Lee e Carter não se suportarem, eles resolvem trabalhar juntos para resolver o caso por conta própria ao descobrirem que foram abandonados tanto pelo FBI quanto pela polícia.
Após uma briga com o chefe de policia, Hubert Fiorentini, um detetive policial, é obrigado a tirar férias. Poucos dias depois ele recebe um telefonema de um advogado do Japão, avisando que Miko, o grande amor de sua vida e que estava desaparecida há 20 anos, havia falecido recentemente. Hubert, parte imediatamente para Tóquio, onde descobre que Miko, lhe deixou duzentos milhões de dólares e a posse de Yumi, sua filha problemática. Desconfiado, Hubert, procura Momo, seu antigo parceiro na polícia, sendo que juntos descobrem a verdade em torno da misteriosa morte de Miko, e seu envolvimento com a máfia japonesa.
Charlie faz parte da força policial de Rhode Island há 17 anos. Trabalhador, honesto, pai de três filhos e sempre disposto a ajudar, Charlie amado por todos sua volta. Mas ele tem um problema: sofre da Síndrome de Dupla Personalidade. Se deixar de tomar seus remédios, sua segunda personalidade, Hank, vem tona. Hank não tem nada em comum com Charlie: beberrão, agressivo e grosso com todos. Até que ambos conhecem e se apaixonam por Irene Waters e passam a lutar consigo mesmo para terem o domínio do mesmo corpo.
Neal Page (Steve Martin) é um publicitário que decide voltar de avião de Nova York para Chiacago, para passar o Dia de Ação de Graças com sua família. Porém, ao chegar no aeroporto, descobre que o vôo está atrasado e, posteriormente, que sua passagem de primeira classe foi transferida por engano para a classe turística. Quando a viagem enfim começa ele ainda tem que aturar ao seu lado Del Griffith (John Candy), um vendedor de alças para cortinas de chuveiro chato e inconveniente. Para completar o azar de Neal, uma tempestade de neve impede que o avião aterrisse em Chicago, que termina por pousar em uma pequena cidade do Kansas. Sem saber se haverá um novo vôo capaz de levá-lo a tempo para Chicago, Neal decide ir à cidade através de outro meio de transporte. Griffith se oferece para acompanhá-lo e, juntos, iniciam uma maratona repleta de problemas.
Buck Russell (John Candy) tem uma grande reputação na família, a de ser muito atrapalhado. Após muita relutância, sua cunhada concorda em deixar por alguns dias os filhos com o tio solteirão, que passa maus bocados com as crianças.
Veronica Sawyer é uma jovem que convive com três patricinhas chamadas Heather, que têm por função única na vida serem adoradas. O comportamento delas e dos amigos que as cercam é tão pedante que Veronica sente vontade de matá-las. Após começar a namorar Jason Dean, as mortes se tornam realidade, de uma forma a parecer sempre que foram suicídio.
O milionário George Wade não dá um passo sem Lucy Kelson. Na teoria, ela deveria chefiar o setor jurídico da empresa de George, a Wade Corporation. Na prática, porém, a brilhante advogada graduada em Harvard é obrigada a opinar sobre cores de gravata e até mesmo as namoradas do patrão. Mas paciência tem limite, e cinco anos são suficientes: Lucy dá o aviso prévio. Finalmente livre de George e de suas exigências, a advogada está pronta para mudar de vida. Ou será que não? Conseguirá George decidir seu próprio destino sozinho pela primeira vez em cinco anos? Será tarde demais para dizer "Eu te amo"?
Nos anos 90 David (Tobey Maguire) é um jovem solitário, que não é feliz com sua vida e foge da realidade assistindo "Pleasantville", um seriado em preto e branco dos anos 50 onde tudo é agradável. Mas tudo muda bruscamente quando Jennifer (Reese Whisterpoon), sua irmã, que sexualmente muito mais ativa que David, briga com ele pela posse de um estranho controle remoto, que apareceu através de um igualmente estranho técnico de televisão (Don Knotts), que chegou repentinamente logo após eles terem quebrado o antigo controle. Durante a briga eles apertam o novo controle e são magicamente transportados para dentro da fictícia "Pleasantville" e lá se tornam Bud e Mary-Sue Parker, dois personagens da série.
Diversas confusões acontecem quando o Mayflower 1, o primeiro ônibus espacial de passageiros, ruma para a Lua, pois há um louco detonador a bordo. O primeiro módulo lunar está para se autodestruir, as máquinas não estão funcionando e o pior de tudo: a tripulação descobre que está sem nenhum café.
O congressista Evan Baxter, cujo desejo é "mudar o mundo", é ouvido por ninguém menos que Deus. Quando Deus aparece com o pedido desconcertante de construir uma arca, Evan tem certeza de que a está perdendo.
Flor (Paz Vega) é uma bela mexicana, que possui uma filha de 12 anos (Shelbie Bruce). Ela vai trabalhar como empregada doméstica na casa dos Clasky, uma influente família de Los Angeles. Temendo sua adaptação à cultura americana, Flor se surpreende com a forma receptiva com a qual é tratada pelos Clasky.
Em 1872, o nobre inglês Phileas Fogg (David Niven) aposta vinte mil libras com seus colegas do Clube Reformatório de Londres de que ele consegue dar a volta no planeta em exatamente oitenta dias. Ao lado do engenhoso Valet Passepartout (Mario Moreno), ele busca cumprir o seu objetivo com aventuras em todos os continentes, acaba conhecendo e se encantando pela bela viúva Aouda (Shirley MacLaine), ao mesmo tempo que, em uma conspiração, é acusado de ter roubado o dinheiro que investiu na aposta.
Em Nova Iorque, um escritor grosseiro e sarcástico (Jack Nicholson) tem como alvos principais um artista gay (Greg Kinnear), seu vizinho, e uma garçonete (Helen Hunt) que o atende diariamente e se desdobra para cuidar do filho, que tem asma crônica. O destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.
Cleópatra, rainha do Egito, acredita que pode construir um templo em tempo recorde e faz uma aposta com Júlio César. Seu arquiteto, no entanto, precisa da ajuda de Asterix e Obelix para lutar contra romanos que tentam impedir a construção.
Os criminosos Joe e Terry fogem da prisão e começam a promover assaltos a bancos para financiar um sonho. E, para realizar esses roubos, eles agem de maneira inusitada: sequestram o gerente do banco na noite anterior e, na manhã seguinte, acompanham-no até o estabelecimento para pegar o dinheiro. Durante um assalto, Joe e Terry conhecem Kate, que quer fugir com eles para escapar de sua vida monótona. Mas a situação se complica quando a polícia acredita que Kate seja uma vítima dos dois.
Kate Armstrong é a chef de um sofisticado restaurante de Manhattan. Ela leva seu trabalho com muita seriedade, o que faz com que as pessoas ao seu redor se intimidem com seu jeito. Sua natureza perfeccionista é colocada à prova quando é contratado Nick, um animado subchef que tenta alegrar a todos na cozinha e gosta de ouvir ópera enquanto trabalha. Ao mesmo tempo Kate precisa lidar com a súbita chegada de Zoe, sua sobrinha de 9 anos, que se sente deslocada na rotina da tia.
Gomez Addams e sua esposa Mortícia estão comemorando a chegada de um bebê. Porém, os irmãos Wednesday e Pugsley não estão muito felizes com a novidade e tentam eliminar o bebê. Quando a babá Debbie Jelinsky aparece para manter as crianças na linha, sua presença leva a uma revira-volta inesperada.
Ao término do primeiro ano da faculdade, Jim (Jason Biggs), Oz (Chris Klein), Kevin (Thomas Ian Nicholas), Stifler (Seann William Scott) e Finch (Eddie Kaye Thomas) mais uma vez se reencontram. Mas agora Nadia (Shannon Elizabeth) está prestes a vir visitar Jim, que ainda não se sente preparado sexualmente para encontrá-la e receberá a ajuda dos amigos.
