Jules Ostin é a criadora de um bem-sucedido site de venda de roupas que leva uma vida bastante atarefada, devido às exigências do cargo. Quando sua empresa inicia um projeto de contratar idosos como estagiários, em uma tentativa de colocá-los de volta à ativa, cabe a ela trabalhar com o viúvo Ben Whittaker. Aos 70 anos, Ben leva uma vida monótona e vê o estágio como uma oportunidade de se reinventar. Por mais que enfrente o inevitável choque de gerações, logo ele conquista os colegas de trabalho e se aproxima cada vez mais de Jules, que passa a vê-lo como um amigo.
Jennifer Carpenter, Kristen Connolly and Alexander Poe star in a comedy about three New Yorkers struggling to uncover the truth behind their romantic entanglements. Disheartened by his latest relationship catastrophe, Graham (Poe) attempts to rekindle the spark with his ex-girlfriend, Laura (Connolly). In the attempt to win her back Graham discovers he has a unique problem: Laura and another one his ex-girlfriends (Carpenter) are dating the same guy.
Nick Cassidy é um ex-policial procurado pela justiça que decide se matar pulando do alto de um prédio de Nova York. A polícia da cidade se mobiliza e convoca a psicóloga Lydia Mercer para impedir que o sujeito se suicide. A medida que conversa com Nick vai avançando, percebe-se que a situação não passa de um jogo de cena para acobertar um plano de vingança contra David Englander, o homem que acabou com a vida do ex-policial.
35-year-old Morris Bliss is clamped in the jaws of New York City inertia: he wants to travel but has no money, he needs a job but has no prospects, he still shares an apartment with his widowed father, and the premature death of his mother has left him emotionally walled up. When he finds himself wrapped up in an awkward relationship with Stephanie, the 18-year-old daughter of a former classmate, Morris quickly discovers his static life unraveling and opening up in ways that are long overdue.