O músico Cat Power narra este documentário sobre a transformação de Janis Joplin em uma estrela, a partir de cartas que Joplin escreveu ao longo dos anos para seus amigos, familiares e colaboradores.
Numa noite de reveillon cada um deles está num lugar diferente. Milner é um corredor, Toad luta no Vietnã, Debbie é uma hippie em San Francisco e o casamento de Steve e Laurie está em crise. O sonho dourado dos anos 60 estaria se acabando?
O festival Monterey Pop realizado em 1967 é considerado por muitos o precursor dos festivais de música tal como os conhecemos hoje em dia. este filme, o diretor D. A. Pennebaker registra os incríveis shows e conversa com o público para captar a emoção desta experiência pioneira.