São Francisco, 1960. Frank Morris é um condenado que tem várias tentativas de fugas em seu histórico. Ele é enviado para Alcatraz, uma prisão de segurança máxima que também é conhecida como A Rocha e que fica em uma ilha, sendo que quem tentou escapar de lá ou foi recapturado ou morreu afogado. Frank vê gradativamente os pontos vulneráveis de Alcatraz e, com a ajuda de alguns outros internos, tenta pacientemente criar um rota de fuga.
O filme começa em uma vida feliz, a casa superior confortável de classe média em Londres vitoriana. Uma noite, as três crianças vêem seus usher pai dois desconhecidos em seu estudo. Depois de uma discussão que ele deixa com eles e não retorna. Eles e sua queda mãe em tempos difíceis e, eventualmente, mudar para uma casa de campo no país. Ainda assim, manter o ânimo e encontrar maneiras de ajudar os outros. Fascinado pela ferrovia nas proximidades, eles acenam para os passageiros fielmente todos os dias, e sua vigilância e coragem evitam um acidente. Sua bondade acaba fazendo amizade com algumas pessoas importantes que podem ajudar a resolver o mistério de seu pai desaparecido.