Quando Todd pensa que seu futuro cunhado Ron está herdando os negócios da família, ele decide organizar uma festa de despedida de solteiro para Ron, o colocando em uma situação constrangedora, com a finalidade de terminar com seu casamento.
Charlie Hinton e Phil Ryerson são pais que pretendem enviar seus filhos para o acampamento de verão, apesar de enfrentarem dificuldades financeiras. Para resolver a questão eles decidem montar um acampamento de férias para crianças que têm problemas de comportamento. Eles recebem a ajuda de Buck Hinton, um coronel que pretende aplicar treinamentos militares nos inscritos.
Um metereologista (John Travolta) que trabalha para a televisão se envolve em problemas financeiros e, para solucioná-los, resolve montar um esquema com seus amigos e sua namorada (Lisa Kudrow), que é a garota que sorteia os números da loteria, para ganhar o grande prêmio do próximo sorteio.
The annual roast of the Friars Club, a fraternal organization for comedians, is a big honor - and yet can be a major embarrassment. The roastee being honored is Jerry Stiller, who played Arthur Spooner on the CBS sitcom King of Queens. Attendees included two at one point named New York City mayors, Police Commissioner Howard Safir, The Golden Girls' Bea Arthur, Dr. Ruth, The Brady Bunch's Florence Henderson, and comedian Janeane Garofalo.
Sem querer, Annette passa a ser objeto de um diabólico jogo sexual para os irmãos de criação Sebastian e Kathryn ao escrever um artigo na revista "Seventeen" sobre como pretende permanecer virgem até se casar. Porém, Sebastian recebe mais do que esperava quando tenta levar Annette para cama. A incursão do jovem faz parte de uma aposta que ele fez com a irmã manipuladora, que adora passar o tempo tentando arruinar a vida amorosa dos amigos.
