‘대디 데이 케어’를 성공적으로 운영했던 두 아빠 찰리와 필은 여름이 다가오면서 고민에 빠진다. ‘데이 케어’의 아이들 절반이 졸업을 하고, 또 나머지도 ‘여름 캠프’로 빠져나간 것. 자신의 아이들도 여름 캠프에 가기를 원하지만, 찰리와 필은 여름 캠프 대한 좋은 않은 기억을 가지고 있다. 아내들의 도움으로 ‘대디 데이 캠프’를 운영할 계획을 세운 두 사람. 하지만 여름 야외 캠프 운영은 생각처럼 쉽지 않은데...
1988년 해리스버그. 기상캐스터인 러스 리차드는 어딜가나 유명세를 치르는 부와 명성의 인기인이다. 어느날 러스는 자신이 운영하는 스노 모빌 판매점이 너무나 따뜻한 겨울 날씨 탓에 재정 파산 위기에 처한다. 러스는 방송국 사장 딕에게 대출을 요구하지만 거절당하고 만다. 더 큰 위기에 부닥친 러스는 다시 딕을 찾고, 이번에는 복권당첨 조작의 유혹을 받는다. 결국 러스는 복권추첨 걸 크리스타과 함께 복권 조작을 모의하고, 당첨금을 찾을 대리인으로 크리스탈의 사촌 월터를 이만 달러에 포섭한다.
The annual roast of the Friars Club, a fraternal organization for comedians, is a big honor - and yet can be a major embarrassment. The roastee being honored is Jerry Stiller, who played Arthur Spooner on the CBS sitcom King of Queens. Attendees included two at one point named New York City mayors, Police Commissioner Howard Safir, The Golden Girls' Bea Arthur, Dr. Ruth, The Brady Bunch's Florence Henderson, and comedian Janeane Garofalo.
맨하탄의 최상류층 자제인 캐더린(사라 미셸 겔러)과 세바스찬(라이언 필립)은 의붓 남매 사이이다. 캐더린의 남자 친구가 순진한 세실에게 마음을 빼앗기자 질투가 생긴 캐더린은 세바스찬에게 세실을 유혹해 잠자리를 같이 해 달라고 부탁한다. 세바스찬은 많은 여성을 농락한 경험이 있는 남자로 캐더린의 부탁을 들어주는데 세실은 엉뚱하게도 자신의 첼로 교습을 맡고 있는 로날드와 사랑에 빠진다. 그러던 어느 날 세바스찬에게 새로운 유혹 목표가 생기는데, 학장의 딸 아네트(리즈 위더스푼)가 바로 그 상대이다. 세바스찬은 캐더린과 가을 학기가 되기 전까지 아네트를 침대로 끌어들일 수 있다는 것에 내기를 건다. 만일 세바스찬이 실패하면 세바스찬이 아끼는 재규어를 주고 이기면 그들의 부모가 결혼하기 전부터 세바스찬이 원하던, 캐더린과의 잠자리를 허락한다는 것이다. 그러나 세바스찬은 아네트로 인해 진정한 사랑과 기쁨을 느끼게 되고, 아네트 역시 세바스찬에게 조금씩 마음을 여는데...
