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Gordon Brewer é um bombeiro que perde sua esposa e filho em um atentado terrorista organizado por Claudio Perrini. Como as investigações oficiais do governo americano parecem não chegar a lugar algum, Brewer decide então perseguir o próprio Claudio, se envolvendo em um complicado jogo que o leva até a Colômbia.
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Keats (Damon Wayans) é um policial que tem a missão de investigar o chefão do crime Frank Colton (James Caan). Ele se passa por bandido e faz amizade com um dos subordinados de Colton, o traficante e ladrão de carros Archie Moses (Adam Sandler). É claro que a parceria dos dois termina quando a identidade do policial é revelada. Anos mais tarde, os ex-amigos terão de aturar um ao outro novamente. Isso acontece quando Keats é escalado para escoltar Archie, que agora faz parte do programa de proteção à testemunha.
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Quando o bem educado Martin Harvey descobre que herdou um iate antigo, ele decide levar sua família de férias para o Caribe para recuperar o navio. Ao chegar em uma pequena ilha e perceber que o navio está em péssima forma, Martin e sua família acabam com mais do que esperavam quando o malandro Capitão Ron aceita navegar o barco para Miami. Porém não demora muito para Ron colocar os Harvey em muitas dificuldades.
