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No verão de 1982, um grupo de jovens aproveita as férias antes de começar a vida adulta. Entre diversão e novos amores, eles também precisam lidar com seus futuros incertos.
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Eve Wilde é uma atriz famosa aposentada que está prestes a se casar pela quarta vez. Seu futuro marido, o britânico Harold Alcott, também é um ator mundialmente conhecido. Para as comemorações pré nupciais, Eve organizou uma festa em sua luxuosa casa localizada na região norte de Nova York, entre os convidados estão os familiares do noivo e o seu primeiro marido, Laurence Darling, que seguiu carreira no teatro. No entanto, o que prometia ser um final de semana tranquilo entre família acaba saindo do controle quando os convidados não conseguem manter as aparências.
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A trama segue os amigos Danny e Frank durante o verão depois da sua formatura no colégio. Enquanto trabalham como salva-vidas da piscina local, os dois começam a encaminhar suas vidas adultas. Greene vai interpretar a filha de um mafioso super protetor que se torna interesse romântico de um dos garotos.
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Um corretor de imóveis egocêntrico (Michael Douglas) vive tranquilamente até que seu filho, com quem ele não fala há anos, pede que ele cuide da sua neta por um tempo. Sem a menor ideia de como proceder com uma criança que ele mal conhece, ele pede ajuda a sua vizinha (Diane Keaton) para cuidar da menina.
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Linda Sinclair (Julianne Moore) é uma professora de inglês solteira, que tem 40 anos e vive na pequena cidade de Kingston. Ela leva uma vida tranquila até reencontrar um antigo aluno, Jason Sherwood (Michael Angarano), que acaba de retornar à cidade. Jason tem o sonho de se tornar um grande autor teatral, mas está prestes a abandoná-lo devido à pressão de seu pai, Tom (Greg Kinnear), para que procure um emprego que possa sustentá-lo. Para ajudá-lo, Linda resolve encenar a peça escrita por Jason na escola em que trabalha, tendo como diretor o professor Carl Kapinas (Nathan Lane). Só que a situação faz com que ela deixe sua zona de conforto, especialmente quando percebe que sente algo mais por Jason.
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Durante um dia na cidade de Nova York, John (Keanu Reeves) rouba uma câmera e passa a filmar a vida de duas garotas cujas rotinas são marcadas pelo sexo, pelas drogas e pela falta de perspectivas. Aos poucos, os três se envolvem e acabam descobrindo um pouco mais sobre si mesmos.
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Precocious yet sensitive teenager James has a deep perception of the world but no idea how to live in it. Finding no help from his divorced parents nor his older memoir-writing sister, he decides to reject the beliefs adults try to push on him, starting with the college career that is looming over his last summer in New York, and embarks instead on a search for wisdom through nontraditional means...
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Eva (Tilda Swinton) mora sozinha e teve sua casa e carro pintados de vermelho. Maltratada nas ruas, ela tenta recomeçar a vida com um novo emprego e vive temorosa, evitando as pessoas. O motivo desta situação vem de seu passado, da época em que era casada com Franklin (John C. Reilly), com quem teve dois filhos: Kevin (Jasper Newell/Ezra Miller) e Lucy (Ursula Parker). Seu relacionamento com o primogênito, Kevin, sempre foi complicado, desde quando ele era bebê. Com o tempo a situação foi se agravando mas, mesmo conhecendo o filho muito bem, Eva jamais imaginaria do que ele seria capaz de fazer.
