Dennis and Henry are neighbors and both married their high school sweethearts. When they both get divorced at the same time for different reasons, Henry and Dennis lives turn upside down as they get back into the dating world and on with their lives after they receive a To-Do list from an old friend.
Na pequena cidade de Big Stone Gap, nas Montanhas Apalaches da Virgínia, Ave Maria Mulligan (Ashley Judd) é uma farmacéutica de 35 anos auto-proclmada a solteirona da cidade. Ela leva uma amável vida ao redor de amigos e hobbies, até um dia fatídico em 1978, quando ela percebe que não é nada do que imaginava que era. Cercada por propostas de casamento, parentes gananciosos e celebrações, Ave Maria Mulligan organiza uma viagem que pode mudar sua visão de mundo e seu lugar nele.
