O modesto cobrador de pedágios Henry Torne (Keanu Reeves) é injustamente acusado de ter roubado um banco. Após ter cumprido a pena, Henry decide de fato realizar o crime. O plano é se infiltrar em um teatro para ter acesso ao túnel que o levará ao banco, mas a paixão por uma bela atriz (Vera Farmiga) poderá perturbar o seu projeto.
Paul Vitti (Robert De Niro) está preso, mas logo será solto e precisará dos conselhos do psiquiatra Ben Sobel (Billy Crystal) para se readaptar à vida fora da cadeia. Ao reencontrar Sobel, Vitti logo percebe que ele está com problemas para lidar com sua nova família, após se casar com Laura (Lisa Kudrow). É quando o mafioso decide usar sua experiência de anos para ajudar o amigo analista.
