Nathan Lindsey

Kim Cattrall destrói sua sensual imagem de Sex and the City interpretando uma estrela pornô dos anos 80 chamada Monica Velour. Seu fã número 1, Tobe Hulbert é um nerd virgem de 17 anos apaixonado por filmes antigos e jazz da década de 1930. Com seu carrinho de cachorro quente pronto para entrar em ação, Tobe não sossega até que consiga encontrar o objeto do desejo de seus hormônios enlouquecidos: Monica. Quando isso acontece, ele descobre que a vida da estrela está em frangalhos e decide colocá-la de volta nos trilhos, quer ela queira ou não.

Thea Clayhill é uma jovem assistente que trabalha em uma editora de Los Angeles e cuida sozinha de sua irmã mais nova. A vida dela não anda muito fácil, especialmente por causa de seu chefe, Jerry, um tremendo chato que vive pegando em seu pé. Mas tudo muda quando, na hora de sua demissão, Thea revela que está grávida. Com o emprego salvo, Thea também passou a receber mais atenção dos colegas e a até gostar da ideia de ter um filho. O único detalhe, porém, é que a gravidez é uma mentira.

1947. O Chess Records é um pequeno estúdio musical, localizado na parte sul de Chicago. De início trabalha o blues, tendo como principais ícones Muddy Waters e Little Walter. Chuck Berry, um dos precursores do rock, também gravou nele. Leonard Chess é o produtor do estúdio e tem um ouvido refinado para identificar diferentes tipos de música. Ele acredita que pode ganhar dinheiro ao assinar com talentos ascendentes do meio musical, como o compositor Willie Dixon e Howlin' Wolf. Leonard os trata como se fosse parte de sua família, o que não é algo simples pela grande quantia gasta para que esta situação aconteça. Quando Chuck Berry é preso, ele decide apostar no talento de outra cantora: Etta James.