Os amigos da infância Tracy Lord (Grace Kelly) e C.K. Dexter-Haven (Bing Crosby) se casaram e se divorciaram muito rapidamente. Agora, Tracy está prestes a se casar de novo, desta vez com um esperto empresário alpinista social. Bing ainda a ama. A revista Spy chantageia a família da Grace ameaçando revelar as façanhas do pai playboy se não for permitida fazer a cobertura jornalística do casamento.
Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".
Desentendimentos românticas abundam quando os cônjuges suspeitam um do outro e uma cantora de boate vai num cruzeiro sob identidade falsa. A socialite Elvira Kent (Janis Paige) desconfia de seu marido Michael Kent (Don DeFore) está paquerando outras mulheres. Quando ele anuncia que não pode acompanhá-la em sua programada viagem de cruzeiro, ela contrata a cantora de boate Georgia Garrett (Doris Day), para fingir ser ela no cruzeiro. Elvira fica em um hotel perto de casa para que possa espionar seu marido. No entanto ela não sabe que seu marido contratou um detetive, Peter Virgil (Jack Carson), para ficar de olho nela no mar. Claro que Peter não percebe que a Geórgia não é a Sra. Kent e aí...
