Светская дама Трейси Лорд собралась замуж во второй раз, ее бывший муж с помощью сочувствующего журналиста за 48 часов должен убедить ее в том, что она все еще его любит.
Прожжённый игрок Натан Детройт получает предложение организовать большую игру в кости, однако для этого требуется где-то достать 1000 долларов. Пребывая в затруднении, Натан случайно встречает Ская Мастерсона, славящегося своей страстью заключать пари практически на что угодно. Скай хвастается, что может взять с собой в поездку на Кубу любую женщину, которую бы он только пожелал. Воспользовавшись этим случаем, Натан предлагает пари, что указанная им женщина не согласится отправиться со Скаем. Тот соглашается на поставленные условия, а Натан выбирает строгую Сару Браун из «Миссии по спасению душ». Скаю предстоит непростая задача…
Молодожёны мистер и миссис Кент постоянно подозревают друг друга в неверности. Кроме того, уже третий год подряд они не могут поехать в свадебное путешествие в связи с неотложными делами мистера Кента. Пользуясь сложившейся ситуацией, миссис Кент решает сказать мужу, что поедет одна, но на самом деле отправляет в круиз вместо себя случайную знакомую - певицу из клуба "Каса" Джорджию Гэррет, чтобы самой остаться в Нью-Йорке и попытаться застукать мужа "с поличным". В свою очередь, мистер Кент нанимает частного детектива Питера Вёрджила, чтобы проследить, чем будет заниматься его супруга во время путешествия.