A young bank teller falls for the seductive businesswoman, and moves into an apartment across the street to spy on her. His infatuation sends him into a bizarre world of obsession where things are not always what they seem.
1987. James Brennan (Jesse Eisenberg) acaba de se formar na faculdade e sonhava em passar as férias de verão na Europa. Entretanto, a difícil situação financeira de seus pais impede que realize o sonho e, além disto, tenha que conseguir o quanto antes um emprego de verão. James consegue uma vaga no Adventureland, um parque de diversões onde atende o público junto aos brinquedos. De início ele não gosta do local, mas tudo muda quando começa a se interessar por Em Lewin (Kristen Stewart), uma colega de trabalho.
Três crianças testemunham um assassinato, mas por medo, decidem não contar a ninguém. Os irmãos Will e Clayton e sua amiga Betsy, cujo pai foi injustamente acusado do crime, farão uma viagem para encontrar o verdadeiro assassino, e ao mesmo tempo, resgatar-se.
