Sam é um persuasivo vendedor de vinte e poucos anos cuja mais recente negociação fracassa no dia em que ele fica sabendo que seu pai morreu subitamente. À contragosto, Sam retorna à casa da família para organizar o patrimônio de seu pai e se reconectar com sua família. Enquanto está lá, descobre um surpreendente segredo que vira seu mundo de cabeça para baixo: ele tem uma irmã de 30 anos que nunca soube que existia.
Dan Dunne (Ryan Gosling) trabalha como professor em uma escola secundária, localizada na vizinhança pobre do Brooklyn. Desiludido com a realidade, ele não cumpre o currículo padrão da escola e tenta, de alguma forma, incentivar seus alunos a estudar os direitos alcançados com a Guerra Civil americana. Para tanto Dan tenta ensiná-los a pensar por si próprios, incentivando a troca de trabalhos entre eles. Porém fora de sala Dan recorre às drogas para superar a desilusão. Um dia ele é pego, logo após uma aula, por uma de suas alunas, Drey (Shareeka Epps). Apesar da diferença de idade e das condições sociais, eles aos poucos tornam-se bons amigos.
