Gabriel Noone (Robin Williams) é um famoso apresentador, responsável por um programa noturno muito popular no rádio, no qual narra várias histórias de sua vida. Gabriel passa a receber chamadas telefônicas de Pete (Rory Culkin), um adolescente precoce e problemático que afirma ser seu fã número um. Desanimado com a vida e a carreira, Gabriel desenvolve um fascínio crescente por seu fã. Os relatos do rapaz passam a capturar cada vez mais sua imaginação, até que sua vida, até então ordenada, transforma-se numa jornada em busca da verdade sobre Pete.
Seventeen-year old Cindy is in awe of big sister, Donna’s sexual exploits, but she just doesn’t get it. Whether she’s spying on Donna, parked and “makin’ it” in the driveway with her boyfriend, or watching her bang dear ol’ stepdad, Cindy is curious but timid. But “don’t be afraid, Cindy” instructs the dreamy, ballady, canned-cheese 70s soundtrack, as Cindy inches her way toward womanhood.