Esta comédia conta a história de Alice McKinley, uma garota de 11 anos que acaba de mudar de cidade e vê seu mundo de cabeça para baixo. Sua mãe morreu há seis anos e ela nunca precisou tanto desta figura feminina. Através de uma série de acontecimentos hilários e emocionantes, Alice passa da infância para a adolescência em uma casa dominada por homens. De vez em quando ela escapa para a realidade para um mundo de fantasias e sonhos.
Rachel (Lindsay Lohan) é uma adolescente problemática, que vive trazendo problemas para sua mãe, Lilly (Felicity Huffman). Sem saber o que fazer com a filha, Lilly decide apelar para uma decisão extrema: ir para a fazenda de sua mãe, Georgia (Jane Fonda), algo que ela tinha prometido a si mesma jamais fazer. Georgia é uma mulher inflexível, que segue regras rígidas de moral, bons costumes e trabalho duro. Juntas, Georgia, Lilly e Rachel descobrem antigos segredos de família e reatam os laços que foram um dia quebrados.
Ed e Alice são um jovem casal que vai casar dentro de poucos meses. Ao apanhar uma amiga fazendo sexo com um desconhecido em uma festa, a noiva desperta em si uma necessidade de aventura que deseja explorar. Então, sugere ao seu noivo que tenham sexo com desconhecidos até a data do seu casamento.
