Berke Landers (Ben Foster) é um jovem que acreditava que seu último ano na escola seria perfeito. Ele namorava a garota perfeita, Allison (Melissa Sagemiller), por quem era apaixonado desde criança. Até que Allison resolve trocá-lo por outro garoto, Striker (Shane West), o mais novo galã da escola. A partir de então Berke fará de tudo para reconquistar Allison, mesmo que para isto tenha que desistir do time de basquete e fazer testes para um papel em uma peça baseada em texto de William Shakespeare. Mas aos poucos ele começa a se interessar por outra garota, a jovem Kelly (Kirsten Dunst), irmã mais nova de Allison.
Zach Siler é o figurão da escola e motivo de inveja dos seus colegas. Porém, sua popularidade diminui drasticamente quando sua namorada, a animadora de torcida, Taylor o deixa pelo ator Brock Hudson. Desesperado para recuperar sua reputação, Siler concorda com um desafio aparentemente impossível. Ele terá seis semanas para ganhar a confiança da nerd Laney Boggs e ajudá-la a se tornar a próxima rainha do baile da escola.
