No Natal, Denis Mitchell está tentando achar o presente ideal para o seu vizinho rabugento, o Sr. Wlison. Um anjo, que está na terra com a missão de propagar o espiíito natalino, irá ajudar Dennis nessa tarefa difícil.
Sr. Wilson vai a um cruzeiro para escapar de Denis, mas este, sua família e amigos, também acabam embarcando no navio. Já no mar, Denis se torna amigo de uma princesa de 7 anos de idade, que tenta fugir de um misterioso malfeitor que tem como objetivo tomar o seu país. Na ilha natal da princesa, Denis e seus amigos invadem o Palácio, salvam a princesa e arruínam as férias do Sr. Wilson, tudo ao mesmo tempo
O avô de Dennis chega para "morar" com o netinho de 7 anos e isso provoca ciúmes no Sr. Wilson, vizinho e principal vítima das traquinagens do garoto! Mas como Dennis não tem limites apronta mais uma a ponto do sr. Wilson decidir vender sua casa! Dennis, de castigo, foge e confessa ao vizinho que o ama como seu melhor amigo! Sr. Wilson também estava caindo no "conto da juventude" (uns pilantras estavam explorando-o) e Dennis, acaba virando herói, pois, consegue, com suas "peraltices" capturar esses pilantras.
A Sra. Wilson aceita hospedar o pestinha Dennis em sua casa enquanto os pais dele viajam. Ela só não imagina que o garoto é capaz de tantas travessuras, incluindo a destruição do premiado jardim que seu marido, o Sr. Wilson, cultiva há décadas.
No Filme Online Dênis o Pimentinha, Dênis (Mason Gamble) é um garoto que inferniza a vizinhança e George Wilson (Walter Matthau), um vizinho aposentado, parece ser o alvo preferido do menino. Alice Mitchell (Lea Thompson), a mãe de Dênis, começou em um novo emprego e logo se vê obrigada a viajar com Henry (Robert Stanton), seu marido. Como a fama de Dênis é notória nenhuma babá quer ficar tomando conta do garoto, mas Martha Wilson (Joan Plowright), a esposa de George, se prontifica em cuidar de Dênis. Isto deixa seu marido desesperado, mas o pior ainda está por vir quando Dênis “colabora” na reunião que os Wilson fazem para comemorar um prêmio de jardinagem, ganho por George.