Мужчине живётся трудно. Фильм 3: Его нежная любовь (1970)

Тора-сан возвращается домой, потому что у его сестры родился сын. Он встречается с профессором Цубути, который преподавал английский язык, но фактически интересует его Нацуко, красивая дочь профессора. Услышав, что мать, которую он не видел с рождения, живет в Киото, Тора-сан решает навестить ее. К своему большому разочарованию он узнает, что она владеет домом, пользующимся дурной репутацией.

Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.

Странствующий торговец Торадзиро ушёл из дома отца ещё в юном возрасте. 20 лет спустя он возвращается в родной город и воссоединяется с семьей в лице дяди, тёти и сестры Сакуры. Торадзиро вносит в их жизнь хаос. Например, из-за его грубого поведения рассорилась помолвка Сакуры с достойным молодым человеком. Однако парень тоже может быть сентиментальным, и вскоре он станет благодетелем сестры.

Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней.

Торадзиро тоскует по дому во время своих путешествий. Всё это после просмотра телевизионного репортажа о его родном городе и встречи с молодой женщиной, которая напоминает ему о сестре Сакуре. Тем временем новый арендатор въезжает в их маленький семейный магазин сладостей.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.

Тора-сан вступает в спор со своим дядей и снова отправляется в путь. В Кюсю он встречает молодую женщину по имени Кэйко и застенчивого зоолога Сабуро и пытается играть в сватовство между ними, когда они все возвращаются в Токио.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Сибамате, Токио, но вскоре уезжает снова из-за ссоры по поводу собаки, которую его домашние назвали Тора-сан. Во время своих путешествий в Сикоку Тора-сан знакомится с потомком местного даймё. Старик просит Тора-сана найти вдову его сына в Токио, которой он ранее пренебрегал.

После встречи с сыном умирающего якудзы и по настоянию его сестры Сакуры, Торадзиро пытается изменить свой бродячий образ жизни и стать честным работником с постоянной работой.

На этот раз Тора-сан встречает работницу завода Ханако. Та предлагает Тора-сану жениться на ней, но неожиданно объявляется её поручитель и забирает девушку домой, когда Тора-сана не было рядом. И он опять отправляется в дорогу.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Тора-сан возвращается из поездок по всей Японии в дом своей семьи в Токио, чтобы проведать дядю, выздоравливающего после болезни. После того, как разразится семейная ссора, он возвращается на дорогу и подружился со встреченным им попутчиком Томекити. Когда пара приезжает в Токио, они влюбляются в танцовщиц одного из столичных кабаре.

Когда в результате своих путешествий он попадает в Осаку, Тора-сан влюбляется в местную гейшу. Тора-сан помогает ей выследить не нуждающегося в ней её брата и сообщает её семье, что он планирует жениться на ней. Его планы срываются, когда гейша сообщает Тора-сану, что она помолвлена.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.

Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.

Во время посещения дома Тора-сан встречает Рицуко, младшую сестру одного из бывших одноклассников. Рицуко настаивает, что она будет живописцем и должна страдать от бедности. Тора-сана влечет к ней, но она уже любит другого.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Carrying a bag full of samples, Mitsuo makes rounds to shoe stores in remote cities. While staying at budget hotels, his thoughts turn to Tora-san.