Мужчине живётся трудно. Продолжение (1969)

Тора-сан возвращается домой, потому что у его сестры родился сын. Он встречается с профессором Цубути, который преподавал английский язык, но фактически интересует его Нацуко, красивая дочь профессора. Услышав, что мать, которую он не видел с рождения, живет в Киото, Тора-сан решает навестить ее. К своему большому разочарованию он узнает, что она владеет домом, пользующимся дурной репутацией.

Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.

Во время посещения дома Тора-сан встречает Рицуко, младшую сестру одного из бывших одноклассников. Рицуко настаивает, что она будет живописцем и должна страдать от бедности. Тора-сана влечет к ней, но она уже любит другого.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.

Тора встречает старика Сакудзиро Кано в Киото и приглашает его выпить в ресторане. После бурных возлияний Тора просыпается в поместье Кано — даже не зная того, что хозяин этого дома — легендарный керамист. Тора вносит сумбур в жизнь старика, к большому неудовольствию его ученика Кондо. Служанка Кано, милая вдова Кагари, гораздо больше довольна странными выходками Тора-сана. Когда в доме возникает спор о любви между Кагари и успешным студентом-керамистом Канбарой, Кагари бросает свою работу и переезжает к своей матери в прибрежный город Танго. Тора следует за ней и понимает, что он влюблён в неё по уши.

Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.

В Нагасаки Тора-сан и один его знакомый помогают пожилой женщине, которая упала и поранилась. Она приглашает их к себе домой, где они проводят ночь, в которую вдоволь едят и пьют. Здоровье старушки ухудшается, и она умирает. На её похоронах Тора-сан влюбляется в дочь старухи, но в итоге выступает в роли посредника для неё и молодого студента юридического факультета.

Во время своих странствий Тора-сан встречается со знаменитым художником - пьяницей Икэноути. Приняв его за бездомного бродягу, Тора приводит незнакомца в свою семью, не догадываясь, к каким неожиданным последствиям приведет его такой поступок…

Тора-Сан посещает свою семью в токийском районе Сибамата. Когда он снова уезжает, его племянник Мицуо тоже упаковывает свои сумки. Уехала его девушка Идзуми и он собирается её искать. В пути Идзуми неожиданно встречает любимого «дядю Тору» и скоро она сможет снова провести несколько приятных дней с Мицуо.

История незадавшейся женитьбы Тора-сана. Он отправляется на Хоккайдо, где встречает свою прежнюю возлюбленную Лили. Расставшись с мужем, Лили планирует снова стать певицей, а заодно восстановить свои необычные отношения с Тора-саном. С этой целью она предпринимает поездку к нему домой. Родные Тора-сана счастливы: будущая невеста им приходится по душе, чего не скажешь о самом герое…

Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.

Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Сибамата и ссоры с дядей и тётей. В ходе своего путешествия он попадает на похоронную процессию тёщи тёти и вдохновляется примером Хоитиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и после смерти жены стал одиноким стариком.

Хозяин типографии Осьминог женится. Поэтому его приятель, а по совместительству и рабочий его типографии Хироси и его жена Сакура вспоминают свою собственную свадьбу, которой на данный момент исполняется десять лет. Брат Сакуры Тора-сан, однако, всё ещё не имел успеха в любви. Когда он возвращается из своих привычных странствий домой к дяде Тацудзо и тёте Цунэ в Сибамату, вскоре разгорается ссора, потому что сын Сакуры Мицуо написал в школе сочинение о бесполезном дяде. Тора снова подаётся в бега. В его путешествии ему случилось спасти молодую девушку Хитоми от насильника. Они становятся друзьями, и Тора приглашает её к себе домой. Как только Тора возвращается в Сибамату, она действительно появляется буквально следом в его доме в… свадебном платье! Она сбежала со свадьбы...

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Надеясь загладить свою вину перед семьёй за неприятности, которые он причинил им в прошлом, Тора-сан играет в азартные игры и побеждает на скачках. Он планирует предоставить дяде и тёте отпуск на Гавайях, но тур-агент оказывается мошенником и уезжает с их деньгами. Тора-сан влюбляется в Харуко, молодую воспитательницу детского сада, которая снимает комнату в доме его дяди.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».

Тора-Сан стал знаменит на всю страну после землетрясения в Кобэ. Семья узнает об этом только по телевизору. Между тем у племянника Мицуо проблемы совершенно другие: его любимая Идзуми появилась для того, чтобы сказать ему, что она выходит замуж за другого. Потрясенный Мицуо разрушает брачную церемонию, исчезает и приземляется на южном острове Амамиосима. Здесь он встречает певицу Лили, которая приводит Мицуо к себе домой, где, как выясняется, уже поселился Тора-сан. Дядя усердно пытается примирить влюблённого Мицуо с его невестой Идзуми. И вскоре ему это удаётся.

Во время своих путешествий Тора-сан встречает проблемного отца с ребенком. Они вместе выпивают, а затем несчастный отец оставляет ребенка на попечение Тора-сана. В его родном доме в Шибамате, Токио, семья беспокоится о том, кто позаботится о семейном магазине после смерти тети Цунэ и дяди Тацудзо. Тора-сан прибывает с ребенком, заставляя семью и соседей строить догадки, что он его отец. Семья доставляет больного ребенка в больницу, где Тора-сан влюбляется в медсестру, что вызывает осложнения. Отец ребёнка возвращается, проясняя недоразумения.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.