Мужчине живётся трудно. Фильм 44: Признание Торадзиро (1991)

Странствующий торговец Торадзиро ушёл из дома отца ещё в юном возрасте. 20 лет спустя он возвращается в родной город и воссоединяется с семьей в лице дяди, тёти и сестры Сакуры. Торадзиро вносит в их жизнь хаос. Например, из-за его грубого поведения рассорилась помолвка Сакуры с достойным молодым человеком. Однако парень тоже может быть сентиментальным, и вскоре он станет благодетелем сестры.

Тора-сан возвращается домой, потому что у его сестры родился сын. Он встречается с профессором Цубути, который преподавал английский язык, но фактически интересует его Нацуко, красивая дочь профессора. Услышав, что мать, которую он не видел с рождения, живет в Киото, Тора-сан решает навестить ее. К своему большому разочарованию он узнает, что она владеет домом, пользующимся дурной репутацией.

Во время посещения дома Тора-сан встречает Рицуко, младшую сестру одного из бывших одноклассников. Рицуко настаивает, что она будет живописцем и должна страдать от бедности. Тора-сана влечет к ней, но она уже любит другого.

Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем…

Тора-сан проводит несколько дней в доме трудолюбивого служащего, который внезапно исчезает. Когда жена мужчины просит Тора-сана помочь найти его, он влюбляется в нее и втайне надеется, что мужа не найдут.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Тора-сан возвращается в магазин своей семьи в Сибамате, Токио, где его обвиняют в том, что он отец 17-летней девочки. Оказывается, Тора-сан оказал помощь матери девочки только после того, как муж её бросил. Тора-сан увлёкся студенткой-археологом, которая живет со своей семьей, и пытается заняться интеллектуальными поисками, чтобы приблизиться к ней.

В то время как подросток Мицуо в Сибамате все еще пытается взять под контроль свою любовь к Идзуми, его дядя Тора-сан в префектуре Миядзаки на острове Кюсю связался с парикмахершей Токо. Она живет со своим младшим братом, матросом Рюскэ и жаждет найти мужчину своей жизни. После того, как Тора повредил ногу, Мицуо также приезжает за ним и отвозит домой в Токио. Токо в гневе, она так хотела, чтоб Тора-сан остался с ней.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней.

Во время своих странствий Тора-сан встречается со знаменитым художником - пьяницей Икэноути. Приняв его за бездомного бродягу, Тора приводит незнакомца в свою семью, не догадываясь, к каким неожиданным последствиям приведет его такой поступок…

Надеясь загладить свою вину перед семьёй за неприятности, которые он причинил им в прошлом, Тора-сан играет в азартные игры и побеждает на скачках. Он планирует предоставить дяде и тёте отпуск на Гавайях, но тур-агент оказывается мошенником и уезжает с их деньгами. Тора-сан влюбляется в Харуко, молодую воспитательницу детского сада, которая снимает комнату в доме его дяди.

Во время своих путешествий Тора-сан встречает проблемного отца с ребенком. Они вместе выпивают, а затем несчастный отец оставляет ребенка на попечение Тора-сана. В его родном доме в Шибамате, Токио, семья беспокоится о том, кто позаботится о семейном магазине после смерти тети Цунэ и дяди Тацудзо. Тора-сан прибывает с ребенком, заставляя семью и соседей строить догадки, что он его отец. Семья доставляет больного ребенка в больницу, где Тора-сан влюбляется в медсестру, что вызывает осложнения. Отец ребёнка возвращается, проясняя недоразумения.

На этот раз Тора-сан встречает работницу завода Ханако. Та предлагает Тора-сану жениться на ней, но неожиданно объявляется её поручитель и забирает девушку домой, когда Тора-сана не было рядом. И он опять отправляется в дорогу.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

После встречи с сыном умирающего якудзы и по настоянию его сестры Сакуры, Торадзиро пытается изменить свой бродячий образ жизни и стать честным работником с постоянной работой.

Тора-сан возвращается в свой старый дом в Сибамата. Университетский профессор мистер Окакура неожиданно наносит ему визит, это настолько сердит Тора-сана, что он уже собирается уехать. Однако старая подруга Тиё навещает его. Они вдвоем начинают вспоминать о старых временах.

Торадзиро тоскует по дому во время своих путешествий. Всё это после просмотра телевизионного репортажа о его родном городе и встречи с молодой женщиной, которая напоминает ему о сестре Сакуре. Тем временем новый арендатор въезжает в их маленький семейный магазин сладостей.

Тора-сан встречает трёх туристок и в одну из них, прекрасную и печальную Ютако, влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Сибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть свою любовь, но оказывается, что Ютако пришла сообщить, что родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь.

Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Сибамата и ссоры с дядей и тётей. В ходе своего путешествия он попадает на похоронную процессию тёщи тёти и вдохновляется примером Хоитиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и после смерти жены стал одиноким стариком.