¿Y si el dolor fuera simplemente un montaje para la fiesta sorpresa definitiva? Genie Burns, propietaria de Surprise Enterprise, organiza fiestas sorpresa fuera de la pared en lugares que nadie sospecharía. Aquí toma riesgos locos, pero en su vida amorosa, juega a lo seguro. Su compañero Steven, quien la llama hilarantemente sobre todos los temas que tiene, es gay, lo que lo hace seguro. Danny, su amigo de la universidad, sería perfecto para ella, pero ella lo mantiene en la zona de amigos. Llega Jeff, todo lo que ella evita, pero su encanto y profundidad la atraen. ¿Es él el correcto porque desafía sus miedos, o el equivocado porque los implosiona?
Josh y Molly son dos amigos de la infancia que se reencuentran en el avión que los lleva a su casa en Chicago, para una boda familiar. Deciden fingir que están comprometidos para hacer feliz al padre de Josh, que está enfermo y tiene miedo de morir sin haber visto a su hijo casado.
Ronny (Vince Vaughn), un soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, son amigos incondicionales desde los tiempos de la Universidad. Además son socios de una empresa de diseño de automóviles y luchan por conseguir un importante proyecto que contribuiría a ponerla en marcha. Ronny pasa el tiempo con su novia Beth (Jennifer Connelly) y Nick, con su esposa Geneva (Winona Ryder). Un día Ronny ve a Geneva con otro hombre y comienza a investigar por su cuenta para saber quién es y por qué Geneva está traicionando a Nick. Pero este descubrimiento lo pone ante un peliagudo dilema: ¿debe o no debe decirle a su amigo lo que sabe?