What if pain was merely a set up for the ultimate surprise party? Genie Burns, owner of Surprise Enterprise, masterminds off the wall surprise parties in nobody would-suspect-it locations. Here she takes crazy risks but in her love life, she plays it safe. Her partner Steven, who hilariously calls her out on every issue she owns, is gay which makes him safe. Danny, her friend from college would be perfect for her but she keeps him in the friend zone. Along comes Jeff, everything she avoids, but his charm and depth draw her in. Is he the right one because he challenges her fears, or the wrong one because he implodes them?
결혼 생각 없이 가벼운 연애만을 추구하는 바람둥이 조쉬, 밴드하는 철없는 남친을 부모님께 소개할 생각에 기대 반 걱정 반인 몰리. 조쉬와 몰리는 서로의 애인과 함께 몰리 엄마의 결혼식이 있을 시카고를 가기 위해 공항을 향한다. 하지만 출발하기도 전에 애인과 갑작스러운 이별을 하게 되는 조쉬와 몰리. 여친과 헤어진 지 몇 시간이 채 되지 않았음에도 공항에서 여자에게 작업을 거는 조쉬와 헤어진 남친에게 배신감에 사로잡혀 슬픔과 분노를 제어하지 못하는 몰리는 공항에서 마주치게 된다. 그러던 중 아버지의 전화를 받게 된 조쉬는 급작스러운 아버지의 시한부 선고를 듣게 되고, 죽기 전 조쉬의 신부를 보고 싶다는 아버지의 이야기를 듣고 얼떨결에 몰리와 약혼했다는 선의의(?) 거짓말을 하게 되는데...
자동차 설계회사에서 근무하는 죽마고우 로니(빈스 본)와 닉(케빈 제임스). 독신주의자인 로니에게는 아름다운 여자친구 베스(제니퍼 코넬리)가 있고, 닉에게는 아름다운 아내 제네바(위노나 라이더)가 있다. 둘도 없는 절친, 완벽한 두 커플. 그러나 어느 날 로니가 닉의 아내 제네바의 외도를 목격하면서 모든 것이 뒤틀리기 시작한다. 탐정놀이 하듯 제네바를 미행하고 조사하던 로니는 여러가지 비밀을 알게 되고, 중요한 프레젠테이션을 앞둔 시점에서 닉에게 비밀을 털어놓아야 할지 고민에 빠지는데…
